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首页/化工词典/76387-70-7 N(α)-Boc-D-2,3-二氨基丙酸

76387-70-7 N(α)-Boc-D-2,3-二氨基丙酸

中文名称: N(α)-Boc-D-2,3-二氨基丙酸
英文名称: N-α-Boc-D-2,3-diaminopropionic acid
CAS号
分子式: C₈H₁₆N₂O₄
分子量: 204.22
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: N(α)-Boc-D-2,3-二氨基丙酸
英文名: N-α-Boc-D-2,3-diaminopropionic acid
CAS号: 76387-70-7
分子式: C8H16N2O4
分子量: 204.22
中文别名: N-ALPHA-叔丁氧羰基-D-2,3-二氨基丙酸; BOC-D-2,3-二氨基丙酸; 丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基; BOC-氮杂-DL-亮氨酸; BOC-D-2,3-二氨基丁酸; (R)-2-(Boc-氨基)-3-氨基丙酸; (R)-3-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸

英文别名

BOC-D-DAP-OH; N-ALPHA-BOC-D-2,3-DIAMINOPROPIONIC ACID; N-ALPHA-BOC-D-DIAMINOPROPIONIC ACID; N-ALPHA-BOC-(R)-2,3-DIAMINOPROPIONIC ACID; N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-D-2,3-DIAMINOPROPIONIC ACID; N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-2,3-DIAMINOPROPIONIC ACID; N-T-BOC-BETA-AMINO-D-ALANINE; Boc-D-2,3-diaminopropionic acid; 3-Amino-N-Boc-D-alanine; 3-amino-2-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid; (2R)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid

物化属性

Consensus Log P o/w: -0.54
GI吸收: High
Log K p (skin permeation): -9.43 cm/s
Log P o/w (MLOGP): -0.3
Log P o/w (SILICOS-IT): -0.93
Log P o/w (WLOGP): -0.08
Log P o/w (XLOGP3): -2.66
Log P o/w (iLOGP): 1.29
Log S (Ali): 1.07
Log S (ESOL): 0.97
Log S (SILICOS-IT): -0.31
LogP: 1.01420
PSA: 101.65 Å²
sp³杂化碳分数: 0.75
储存条件: Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
可旋转键数: 6
合成可及性: 2.68
外观: 白色至淡黄色固体
密度: 1.189±0.06 g/cm³ (Predicted)
折射率: 1.488
摩尔折射率: 49.56
比旋光度: [α]20/D+5±1º(c=1,AcOH)
氢键供体数: 3.0
氢键受体数: 5.0
水溶解性: 1890.0 mg/ml ; 9.24 mol/l
熔点: 200-203℃
生物利用度评分: 0.55
精确质量: 204.11100
酸度系数(pKa): 2.88±0.16 (Predicted)
重原子数: 14
闪点: 174.2ºC

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码29225090，非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

氨基酸保护剂；用于合成具有GluN2亚单位特异性活性的强效NMDA受体甘氨酸位点激动剂。

医药

合成路线1

原料：N-Boc-L-天冬酰胺（13；3.48g，15mmol）、PIDA（5.81g，18mmol）
溶剂：EtOAc、MeCN和H₂O（体积比2:2:1，总体积62.5mL）
步骤：将N-Boc-L-天冬酰胺和PIDA溶解于混合溶剂中，先在16°C反应30分钟，再升温至室温继续搅拌4小时，形成沉淀后过滤、干燥。
收率：66%（2.02g，9.89mmol）
产物特性：无色固体，熔点211-213°C（文献值216°C），1H NMR、13C NMR、LC-MS、HRMS数据确认结构。
参考文献：[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol.13, #6, p.1629-1633；[2] Chemical Communications, 2011, vol.47, #4, p.1198-1200；[3] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol.77, #13, p.5696-5704；[4] Synlett, 2008, #4, p.513-516；[5] Journal of Peptide Science, 2017, vol.23, #3, p.202-214