110928-44-4 反式-4-(羟基甲基)环己烷羧酸甲酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2918199890。

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：110928-44-4）

• 步骤：在氩气气氛下，-14℃向四氢呋喃中加入1.0M硼烷-四氢呋喃络合物溶液，滴加反式环己烷-1,4-二甲酸甲酯的四氢呋喃溶液，控制滴加时间1小时，升温至50℃并在-10℃搅拌1小时；反应完成后，冰浴下加入水和饱和碳酸氢钠水溶液，乙酸乙酯萃取，合并有机相，盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱纯化（氯仿/甲醇=20:1）。
• 条件：Stage #1: 硼烷-THF络合物，四氢呋喃，-50~-10℃，2小时；Stage #2: 水、碳酸氢钠，四氢呋喃，0℃。
• 产率：100%。
• 参考文献：EP1772454（2007）、US2014/221350（2014）、CN105566324（2016）、WO2013/192088（2013）。

合成路线 2（2. 合成：110928-44-4）

• 步骤：4-苄氧基甲基-环己烷甲酸甲酯溶解于甲醇，加入10%Pd/C催化剂，氢气氛围下搅拌3小时，过滤除去催化剂，蒸发溶剂，纯化。
• 条件：氢气，甲醇，10巴，3小时，10%Pd/C催化。
• 产率：72%。
• 参考文献：US2009/118287（2009）。

合成路线 3（3. 合成：110928-44-4）

• 步骤：TXA甲酯盐酸盐溶解于冷的亚硝酸钠水溶液，冷却酸化，氮气逸出后升温至室温，乙酸乙酯萃取，后处理得到产物。
• 条件：20℃，冷却。
• 产率：70%。
• 参考文献：WO2016/73493（2016）。