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142217-77-4 (1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇
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142217-77-4 (1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇
142217-77-4 (1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇
中文名称
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇
英文名称
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol
CAS号
142217-77-4
分子式
C
32
H
33
N
5
O
4
分子量
551.64
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇
英文名
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol
CAS号
142217-77-4
分子式
C32H33N5O4
分子量
551.64
中文别名
恩替卡韦-4; 恩替卡韦中间体四; 恩替卡韦中间体N4; [1S-(1Α,2Β,3Α,5Β)]-5-[2-氨基-6-(苯甲; (1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇N-6; (1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2; (1S,2R,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇; (1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-(苯甲氧基)-9H-嘌呤-9-基)-3-(苯甲氧基)-2-(苯甲氧基甲基)环戊醇; 恩替卡韦中间体4
英文别名
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cydopentanol; (1S,2R,3S,5S)-5-(2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol; (1S,2S,3S,5S)-5-(2-amino-6-phenylmethoxy-9-purinyl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1-cyclopentanol; (1S,2S,3S,5S)-5-[2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl]-3-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]cyclopentan-1-ol; (1S,2S,3S,5S)-5-(2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxyMethyl)cyclopentanol (interMediate step 3); (1S,2S,3S,5S)-5-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
物化属性
Ali LogS
-6.17
CYP1A2抑制剂
Yes
CYP2C19抑制剂
No
CYP2C9抑制剂
Yes
CYP2D6抑制剂
Yes
CYP3A4抑制剂
Yes
GI吸收
High
LogP
5.32
LogS
-5.54
MLOGP
2.28
P-糖蛋白底物
Yes
PSA
117.54 Ų
SILICOS-IT LogP
3.53
SILICOS-IT LogS
-9.02
WLOGP
4.26
XLogP3
4.0
iLOGP
4.18
储存条件
室温,避光,保存于惰性气体中
可旋转键数量
11
合成可及性
5.47
外观性质
透明的油状物质
密度
1.3±0.1 g/cm³
折射率
1.670
摩尔折射率
155.81
氢键供体数量
2.0
氢键受体数量
7.0
水溶解性
0.00159 mg/ml ; 0.00000287 mol/l
沸点
780.5±70.0 °C (760 mmHg)
皮肤渗透系数
-6.82 cm/s
精确质量
551.253235
芳香重原子数量
27
蒸汽压
0.0±2.8 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa)
13.88±0.70 (Predicted)
重原子数量
41
闪点
425.9±35.7 °C
安全信息
安全说明
运输信息:冰袋运输。危险描述:非危险化学品,海关编码29335990。
生产及用途
用途与制备
化学合成;作为医药中间体。
医药
路线1:
步骤
: 向反应烧瓶中加入100mL甲苯和0.1g四丁基溴化铵,搅拌10min;加入30%KOH溶液50g和Gua 10g,搅拌溶解;温热至80℃,加热搅拌6h;监测TLC(乙酸乙酯:正庚烷=1:1,N3:Rf=0.7,N4:Rf=0.3),N3保持<1%;反应完成后,分离水层,饮用水洗涤两次;浓缩甲苯,柱层析后得到6g白色固体。
条件
: 80℃,6h,TLC监测(展开剂:乙酸乙酯/正庚烷=1:1),HPLC检测纯度99.9%。
收率
: 6g(纯度99.9%)。
参考文献
: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol.7, #2, p.127-132;[2] Patent: US5206244, 1993, A;[3] Patent: CN107513065, 2017, A(Paragraph 0013-0014; 0015-0016; 0017-0018)
路线2:
步骤
: 向反应烧瓶中加入100mL甲苯和0.1g四丁基溴化铵,搅拌10min;加入30%KOH水溶液50g和(1S,2R,3S,5R)-3-(苯甲氧基)-2-[(苯甲氧基)甲基]-6-氧杂双环[3.1.0]己烷10g,搅拌至溶解;温热至80℃,加热搅拌6h;TLC监测(展开剂:乙酸乙酯/正庚烷=1:1,原料Rf=0.7,目标产物Rf=0.3),原料残留<1%;反应完成后,静置分层,分离水层,饮用水洗涤有机层两次;浓缩甲苯,柱层析后得到6g白色固体。
条件
: 80℃,6h,TLC监测(展开剂:乙酸乙酯/正庚烷=1:1),HPLC检测纯度99.9%(目标产物保留时间6min,原料10min)。
收率
: 6g(纯度99.9%)。
原料
: 110567-22-1、19916-73-5、142217-77-4(未明确具体名称)