化学合成;作为TFT液晶材料中含吡喃环的色满衍生物的原料;医药中间体,用于制备碳水化合物、生化试剂、修饰糖环等;可通过硼氢化钠还原法制备。
TFT液晶材料; 医药中间体; 碳水化合物; 生化试剂; 修饰糖环; 呋喃; 糖类化合物
合成路线 1(1. 合成:2595-05-3)
- 步骤:向搅拌的2(4.5g,19mmol)的水溶液中加入乙醇(EtOH-H₂O 19:1; 100mL),在0℃下加入NaBH₄(0.37g,9.7mmol),搅拌1小时。用饱和NH₄Cl溶液(10mL)处理残余物,室温搅拌10分钟。用EtOAc(2×50mL)萃取,有机层用水(50mL)、盐水(50mL)洗涤,干燥(Na₂SO₄)后蒸发,柱色谱(60-120目硅胶,60%乙酸乙酯的正己烷溶液)纯化得3(3.8g,80%)。
- 条件:0℃,乙醇-水(19:1),1小时,真空蒸发,柱色谱纯化。
- 收率:80%。
制备方法(硼氢化钠还原法)
- 步骤:将硼氢化钠(1.6g,42.3mmol)在0℃下分批加入到1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖-3-果糖1(4.22g,16.34mmol)的乙醇-水(10:1,116mL)搅拌溶液中,继续搅拌至TLC显示无原料(约3小时)。加入饱和氯化铵水溶液中和,减压蒸除乙醇,加水后用二氯甲烷(4×)萃取,合并有机相经硫酸钠干燥、浓缩得粗结晶产物。