作为医药或农药中间体,用于相关药物或农药的合成制备。
医药; 农药
路线1:
- 原料:氢化铝锂(3.26g)、(R)-3'-氯代扁桃酸(5.0g,购自Nittou Chemical Industry)、四氢呋喃(100mL)、乙酸乙酯(100mL×3)、饱和氯化钠水溶液(50mL)、无水硫酸镁
- 步骤:向氢化铝锂的四氢呋喃悬浮液中加入(R)-3'-氯代扁桃酸,加热回流2小时;反应完成后,冰浴冷却,缓慢加入氨水淬灭过量氢化铝锂,过滤除去不溶性沉淀;滤液用乙酸乙酯萃取3次,合并有机相,用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,减压浓缩;残余物经硅胶柱色谱分离,以乙酸乙酯/己烷(1:1,v/v)为洗脱剂,得到目标产物。
- 收率:83%(3.83g)
- 表征数据:浅黄色油状物质;[α]D26 = -52.9°(c 1.14,CHCl3);1H NMR(CDCl3, 400MHz)δ 2.11(br t, J=4.9Hz, 1H, 与氧化氘交换),2.66(br d, J=3.4Hz, 1H, 与氧化氘交换),3.64(ddd, J=3.9Hz, 7.8Hz, 11.7Hz, 1H),3.78(ddd, J=3.4Hz, 6.8Hz, 10.7Hz, 1H),4.75-4.88(m, 1H),7.20-7.36(m, 3H),7.39(s, 1H)
- 参考文献:[1] Patent: US6130243, 2000, A;[2] Patent: US6642395, 2003, B1(位置:Page/Page column 17)