761446-45-1 1-苄基-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯

WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant，TSCA:No，海关编码:29331990，存储类别:11 - 可燃固体

1-苄基-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯作为医药中间体和农药中间体具有应用前景，可通过特定反应制备。

医药; 农药

路线1：

• 步骤：将4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑（3.0g，15.5mmol）和溴甲基苯（3.2g，18.7mmol）的混合物与K₂CO₃（4.3g，31.2mmol）的DMF（30mL）溶液在室温下搅拌过夜；用EtOAc（50mL）和H₂O（50mL）稀释后，分离有机层并用盐水（50mL）洗涤，用Na₂SO₄干燥，过滤并真空浓缩；残留物经硅胶柱层析纯化，用PE/EtOAc（5:1）洗脱，得到目标产物。
• 条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃
• 收率：79%
• 参考文献：[1] Patent: US2018/296543, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0573; 0574; 0600 [2] Patent: WO2015/95767, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 284; 285 [3] Patent: WO2016/124508, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 55 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 4, p. 1370 - 1387 [5] Patent: WO2014/60395, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 35

路线2：

• 步骤：向1000mL三颈圆底烧瓶中加入1-苄基-4-碘-1H-吡唑（32g，112.68mmol，1.00当量）在N,N-二甲基甲酰胺（500mL）中的溶液，4,4,5,5-四甲基-2-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（31.5g，124.02mmol，1.10当量），Pd(dppf)Cl₂·CHCl₃（2.8g，3.33mmol，0.03当量），AcOK（33.1g，337.76mmol，3.00当量）；将所得溶液在油浴中加热至85℃过夜；将得到的混合物用水（200mL）稀释，滤出固体，然后用乙酸乙酯（3×200mL）萃取，合并的有机层用盐水（3×200mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并在旋转蒸发仪上浓缩，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，用乙酸乙酯/石油醚（1:7）洗脱，得到目标产物。
• 条件：With potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 85℃
• 收率：62%
• 参考文献：[1] Patent: US8080566, 2011, B1. Location in patent: Page/Page column 57 [2] Patent: WO2016/615, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00556