131864-71-6 (S)-1-(2-氯苯基)乙醇

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2906290090。

化学合成；用作医药中间体

医药

路线1：甲硅烷基化拆分法

• 步骤: 在-30℃下，将外消旋醇（1o，1.0 mmol）溶于5 mL二氯甲烷，加入式2化合物（R为I且n=2，及其药学可接受盐，0.01 mol/mol）作为催化剂，0.7当量甲硅烷基化剂（R4为甲基）、1当量氟化钾和80 mg羧酸基离子交换树脂，搅拌1小时。过滤、浓缩后，经快速色谱（丙酮/己烷/三乙胺=1:5:0.025）纯化，得（S）-手性醇。
• 条件: -30℃，二氯甲烷溶剂，催化剂为式2化合物，甲硅烷基化剂、KF、羧酸树脂参与反应。
• 收率: 49%，对映体过量值（ee）98%。
• 参考文献: KR2015/114167, 2015等

路线2：手性催化氢化法

• 步骤: 在高压釜中，加入RuBr2(S,S)-2,4-双(二苯基膦基)戊烷、叔丁醇钾，氩气置换后，加入苯乙酮和乙醇，氢气加压至10atm，40℃搅拌19小时。
• 条件: 40℃，10atm H2，乙醇溶剂，RuBr2[(S,S)-2,4-双(二苯基膦基)戊烷]催化剂，S/C=10000，氩气保护。
• 收率: 100%，光学纯度88.0%ee（S异构体为主）。
• 参考文献: US2015/31920, 2015等

路线3：水解法

• 步骤: 向30mL圆底烧瓶中加入苯甲酸盐（404mg，1.32mmol）、THF（5.28mL）和H2O（1.32mL），室温下加入LiOH·H2O（112mg，2.67mmol），搅拌9.5小时。反应后用H2O稀释、减压浓缩，Et2O萃取，有机相经NaOH水溶液和盐水洗涤、干燥、浓缩得目标醇。
• 条件: 20℃，THF/H2O混合溶剂，LiOH·H2O水解。
• 收率: 79%。
• 参考文献: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012等