1544-85-0 5-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二噁唑

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名称和标识

中文名: 5-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二噁唑
英文名: 2,2-Difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-amine
CAS号: 1544-85-0
分子式: C7H5F2NO2
分子量: 173.12
中文别名: 5-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂; 5-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑; 2,2-二氟-5-氨基苯并二唑; 5-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二茂; 2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧戊环-5-胺
英文别名: 2,2-Difluoro-5-aminobenzodioxole; 2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-ylamine; 2,2-DIFLUORO-1,3-BENZODIOXOL-5-AMINE; 2,2-DIFLUORO-5-AMINO-1,3-BENZODIOXOLE; 2,2-DIFLUORO-BENZO[1,3]DIOXOL-5-YLAMINE; 5-Amino-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号2811，危险等级6.1，包装类别III，WGK Germany:3，Hazard Note:Toxic，海关编码2932990090。

用途与制备

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：加氢还原法

步骤：在氮气下，向10%Pd/C（0.05g）的MeOH（5.0mL）悬浮液中加入69.1（0.5g，2.46mmol，1.0当量）的MeOH（3.0mL）溶液；用H₂气吹扫反应2小时；反应完成后，将混合物通过硅藻土过滤并用MeOH洗涤；将滤液减压浓缩，得到粗产物，通过正己烷研磨纯化。
条件：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol for 2 h; 氮气氛围。
收率：72.5%。
参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, #17, p. 6780-6783；[2] Patent: US2016/251376, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0895; 0896; 0897。

路线2：格氏试剂法

步骤：向火焰干燥的25mL圆底烧瓶中加入活化的Mg（7.5mmol，1.5当量）和5mL无水THF；加入2滴1,2-二溴乙烷；5分钟后，在室温下将溴化芳基醚（5mmol，1.0当量）在5mL无水THF中的溶液缓慢加入到Mg悬浮液中；滴定格氏试剂，将1mmol该试剂加入火焰干燥的反应瓶中；用3mL无水甲苯稀释，冷却至目标温度T后，加入氧氮杂环丙烷（1.2mmol，1.2当量）在1mL无水甲苯中的溶液；在目标温度T下保持时间t，然后用饱和NH₄Cl水溶液淬灭。
条件：Stage #1: With magnesium; ethylene dibromide In tetrahydrofuran Inert atmosphere；Stage #2: With C₁₀H₁₇NO In tetrahydrofuran; toluene at -78℃ for 2 h; Inert atmosphere。
收率：27%。
参考文献：未提供。