2243-58-5 2-萘肼盐酸盐

名称和标识

中文名: 2-萘肼盐酸盐
英文名: 2-Naphthylhydrazine hydrochloride
CAS号: 2243-58-5
分子式: C10H11ClN2
分子量: 194.66
中文别名: 2-萘肼盐酸盐
英文别名: [2]Naphthyl-hydrazin,Hydrochlorid; naphthalen-2-ylhydrazine hydrochloride; [2]naphthyl-hydrazine,hydrochloride; 2-Naphthylhydrazine hydrochloride; 2-Naphthalenyl hydrazine hydrochloride; Hydrazine, 2-naphthalenyl-, monohydrochloride; 2-Naphthylhydraine Hydrochloride; 2-Hydrazinonaphthalene hydrochloride

外观与性状: 固体
储存条件/存储条件: 2-8°C
密度: 1.215g/cm3
沸点: 362.9ºC at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 0.0841 mg/ml ; 0.000432 mol/l
熔点: 123°C
精确质量: 194.061081
蒸气压/蒸汽压: 1.87E-05mmHg at 25°C
闪点: 203.9ºC
化学性质: 白色至类白色固体，具吸湿性。微溶于水和二甲亚砜。熔点 >138℃(dec.)。
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 1.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.38
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.0
LogP: 3.70070
LogP(Consensus): 1.96
LogP(MLOGP): 2.72
LogP(SILICOS-IT): 1.47
LogP(WLOGP): 2.74
LogP(XLOGP3): 2.88
LogP(iLOGP): 0.0
LogS(Ali): -3.34
LogS(ESOL): -3.36
LogS(SILICOS-IT): -3.75
PSA: 38.05000
TPSA: 38.05 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：52.602、摩尔体积（cm3/mol）：130.13、等张比容（90.2K）：359.24、表面张力（dyne/cm）：58.05、极化率（10-24cm3）：20.85
可旋转键数: 1
摩尔折射率: 58.12
氢键供体数: 2.0
氢键受体数: 1.0
皮肤渗透Log Kp: -5.44 cm/s
芳香重原子数: 10
重原子数: 13
外观性质: 白色至类白色固体，具吸湿性。

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，德国运输安全委员会（WGK Germany）分类为3。

用途与制备

主要用于化学合成，作为医药、染料中间体。

医药; 染料

步骤: 1. 向2-萘胺（800mg，5.59mmol）的HCl盐酸盐悬浮液中，在冰浴冷却下缓慢加入NaNO₂（578mg，8.38mmol）的H₂O（1.2mL）溶液（2分钟内加入）；2. 继续搅拌1小时后，缓慢加入SnCl₂（3.71g，19.56mol）（5分钟内加入）；3. 冰浴搅拌3.5小时后过滤，依次用H₂O（0℃×4次8mL、室温×1次8mL）、Et₂O（0℃×2次4mL）、Et₂O/己烷（1:1×2次4mL）、己烷（2×5mL）洗涤，干燥得产物。
条件: 反应在冰浴冷却下进行，涉及盐酸、亚硝酸钠、氯化亚锡等试剂，水为溶剂。
收率: 63%。
表征: Rf=0.7（40% AcOEt/己烷），乳白色固体；¹H NMR（DMSO-d6,250MHz）δ:7.81(m,2H),7.71(d,J=7.7Hz,1H),7.49-7.19(m,4H)；MS-El+m/z:159.1(M-HCl+1)。
参考文献: EP2395003(2011,A1); Journal of Medicinal Chemistry(1990,33#6,p1714-1720); Angewandte Chemie-International Edition(2014,53#20,p5202-5205); Angew.Chem.(2014,126#20,p5303-5306)。

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