33125-05-2 N-Boc-D-2-苯甘氨酸

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名称和标识

中文名: N-Boc-D-2-苯甘氨酸
英文名: N-Boc-D-2-phenylglycine
CAS号: 33125-05-2
分子式: C13H17NO4
分子量: 251.28
中文别名: Boc-D-苯甘氨酸; N-D-苯基甘氨酸; N-(叔丁氧羰基)-D-2-苯基甘氨酸; N-BOC-D-苯基甘氨酸; 叔丁氧羰酰基D型苯甘氨酸; (R)-2-(BOC-氨基)-2-苯基乙酸; N-叔丁氧羰基-D-苯甘氨酸; 叔丁氧羰基氨基-苯基-乙酸; Boc-D-α-苯基甘氨酸; Boc-D-α-苯甘氨酸; (R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-2-苯基乙酸; N-(叔丁氧羰基)-D-α-苯基甘氨酸; Boc-D-Phg-OH
英文别名: Boc-(R)-2-aminobenzeneacetic acid; N-(tert-butoxycarbonyl)-D-alpha-phenylglycine; Boc-D-Phg-OH; (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylacetic acid; N-Boc-D-phenylglycine; BOC-(PHENYL)GLY-OH; (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylacetic acid; Boc-D-α-phenylglycine; D-N-Boc-phenylglycine; BOC-D-alpha-phenylglycine; N-α-tret-Butyloxycarbonyl-D-phenylglycine; N-(tert-Butyloxycarbonyl)-D-α-phenylglcine; Boc-amino-D-phenylacetic acid

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品，非危险品。WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:29242990，存储类别:13 - 不可燃性固体

用途与制备

N-Boc-D-2-苯甘氨酸是一种甘氨酸衍生物，主要用于化学合成和生命科学领域。

化学合成; 生命科学

步骤: 将（R）-2-氨基-2-苯基乙酸（200g，1.32mol）和碳酸钾（218g，1.58mol）的混合物溶于水（2.0L）和甲醇（0.5L）中，冷却至T <10度；滴加二碳酸二叔丁酯（288g，1.32mol），室温反应过夜；用1N HCl调节pH4-5，用乙酸乙酯（1.0L * 3）萃取，饱和盐水洗涤（1.0L * 1），浓缩得到产物。
条件: With potassium carbonate In methanol; water at 10 - 20℃;
产率: 95%
参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, #20, p.8049-8065；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol.34, #3, p.968-978；[3] Tetrahedron Letters, 1995, vol.36, #29, p.5227-5230；[4] Patent: CN104592163, 2016, B；[5] Patent: CN106748892, 2017, A；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol.61, #7, p.2776-2792；[7] Patent: WO2014/86849, 2014, A1；[8] Patent: US2014/155428, 2014, A1；[9] Archiv der Pharmazie, 1994, vol.327, #4, p.215-219；[10] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol.126, #48, p.15666-15667；[11] Chemistry - A European Journal, 2003, vol.9, #17, p.4031-4045；[12] Chemical Research in Toxicology, 2011, vol.24, #5, p.706-717；[13] Molecules, 2014, vol.19, #11, p.19050-19065；[14] Tetrahedron Letters, 2015, vol.56, #48, p.6742-6746；[15] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol.118, p.47-63；[16] Journal of Organic Chemistry, 2018。

步骤: 使L-苯丙氨酸（1.0g，6.05mmol）和碳酸钠（0.71g，6.70mmol）的水（10mL）溶液与二碳酸二叔丁酯（1.89g，6.36mmol）的丙酮（10mL）溶液反应；TLC监测，室温搅拌12h；浓缩溶液，加水（10mL）和乙酸乙酯（10mL），用10%KHSO4调节pH至6.0并搅拌5分钟；除去有机层，水层用0%KHSO4在0-5℃酸化至pH2.0，乙酸乙酯（2×10mL）萃取；合并有机层，用5%NaHCO3溶液、水、盐水洗涤，无水Na2SO4干燥；浓缩乙酸乙酯层，残余物用EtOAc/正己烷（2:8）结晶得产物。