31839-20-0 5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸

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名称和标识

中文名: 5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸
英文名: 5-Hydroxy-4-methoxy-2-nitrobenzoic acid
CAS号: 31839-20-0
分子式: C8H7NO6
分子量: 213.14
中文别名: 2-硝基-4-甲氧基-5-羟基苯甲酸
英文别名: 3-Hydroxy-4-methoxy-6-nitrobenzoic acid; Benzoic acid, 5-hydroxy-4-methoxy-2-nitro-; p-Anisic acid, 5-hydroxy-2-nitro-; 5-Carboxy-2-methoxy-4-nitrophenol; 4-Carboxy-2-hydroxy-5-nitroanisole; 5-Hydroxy-4-methoxy-2-nitro-benzoic acid; 5-Hydroxy-4-methoxy-2-nitro-benzoesaeure; 6-nitro-iso-vanillic acid; hydroxymethoxynitrobenzoicacid

安全说明

常温运输。危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2918290090，非危险化学品。

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1（US2008/319194等）

步骤: 将770g（11.665mol，纯度85%）KOH颗粒溶解于4000mL冰水中，加入800g（3.317mol）4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯，回流加热4小时，收集850mL甲醇/水馏出液，HPLC监测反应完成后冷却至室温，用337.6g（5.566mol）冰醋酸调pH至9，硝基还原及分离参照实施例1，得558.5g（3.049mol，收率92%）灰色晶体。
条件: 回流（0-70℃）4小时；冰醋酸调节pH至9。
收率: 92%。
参考文献: [1] Patent: US2008/319194, 2008, A1 (Page/Page column 5); [2] Journal of the Chemical Society, 1932 (p. 1370,1375); [3] ChemMedChem, 2014 (vol. 9, #7, p. 1476-1487); [4] Patent: WO2018/119441, 2018, A1 (Paragraph 00556; 00557)

路线2（WO2008/20302等）

步骤: 将15g（66mmol）4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酸溶于6M NaOH水溶液（60mL），100℃加热3小时，冷却至室温，倒入浓盐酸和碎冰混合物（pH<2），乙酸乙酯萃取，盐水洗涤，硫酸镁干燥，真空浓缩，得14g（收率99%）产物。
条件: 100℃加热3小时；盐酸酸化（pH<2）。
收率: 99%。
参考文献: [1] Patent: WO2008/20302, 2008, A2 (Page/Page column 28); [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011 (vol. 54, #13, p. 4536-4547); [3] Patent: WO2009/117080, 2009, A1 (Page/Page column 172); [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010 (vol. 18, #15, p. 5489-5497); [5] Tetrahedron, 2005 (vol. 61, #39, p. 9375-9380); [6] Patent: WO2006/70284, 2006, A1 (Page/Page column 34); [7] Patent: US2006/19975, 2006, A1 (Page/Page column 16); [8] Patent: WO2010/76810, 2010, A2 (Page/Page column 15); [9] Patent: WO2014/135876, 2014, A1 (Page/Page column 35); [10] Patent: US2014/255428, 2014, A1 (Paragraph 0212-0213)