38493-59-3 3-溴-4-甲氧基苄醇

常温运输，非危险化学品，海关编码2906290090

化学合成

化学合成

合成路线1

• 原料：3-溴-4-甲氧基苯甲酸甲酯（12, 2.00g，8.16mmol）
• 试剂：二异丁基氢化铝（DIBAL-H，1.00M，在己烷中，20.4mL）；甲醇（10mL）；饱和罗谢尔盐水溶液（16mL）；乙酸乙酯（EtOAc，20mL）；无水硫酸钠（Na₂SO₄）
• 步骤：在-78℃下，向3-溴-4-甲氧基苯甲酸甲酯的THF（20mL）溶液中加入DIBAL-H。将混合物在-78℃下搅拌30分钟并在0℃下搅拌30分钟。在-78℃向反应混合物中逐滴加入甲醇，然后加入饱和罗谢尔盐水溶液和EtOAc。将混合物在室温下搅拌2小时后，水层用EtOAc萃取。合并有机层，用Na₂SO₄干燥，真空浓缩。硅胶柱色谱纯化（己烷/ EtOAc = 2：1）
• 条件：温度-78 - 0℃；时间1小时；惰性气氛
• 产率：98%（1.73g，7.96mmol）
• 表征：Rf 0.17（己烷/ EtOAc = 3：1）；¹H NMR（300MHz，CDCl₃）δ7.57（1H，d，J = 2.2Hz），7.27（1H，dd，J = 8.6,2.2Hz），6.88（1H，d，J = 8.6Hz），4.61（2H，s），3.90（3H，s）；¹³C NMR（75MHz，CDCl₃）δ55.5,134.6,132.4,112.0,111.8,64.4,56.4；EIMS（m/z）计算值C₈H₉BrO₂ [M]⁺ 215.98，实测值216.05
• 参考文献：Tetrahedron, 2013, vol. 69, #13, p. 2807 - 2815