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14273-90-6 6-溴己酸甲酯
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14273-90-6 6-溴己酸甲酯
14273-90-6 6-溴己酸甲酯
中文名称
6-溴己酸甲酯
英文名称
6-Bromohexanoic Acid Methyl Ester
CAS号
14273-90-6
分子式
C
7
H
13
BrO
2
分子量
209.08
更新日期
2026-04-11
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
6-溴己酸甲酯
英文名
6-Bromohexanoic Acid Methyl Ester
CAS号
14273-90-6
分子式
C7H13BrO2
分子量
209.08
中文别名
6-溴己酸甲酯
英文别名
6-bromo-2-methylhexanoate;6-BROMOHEXANOIC ACID METHYL ESTER;METHYL 6-BROMOHEXANOATE;Methyl 6-bromohexanoate 98%;Methyl 6-bromohexanoate, 96+%;6-Methyl broMide has been;Methyl 6-broMohexanoate, 96+% 5GR;Methyl 6-bromocaproate
物化属性
外观与性状
透明无色至淡黄色液体
形态
液体
颜色
透明无色至淡黄色
储存条件/存储条件
室温,密闭
密度
1.3±0.1 g/cm3
折射率
1.460
沸点
209.2±23.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性
2.49 mg/ml ; 0.0119 mol/l
精确质量
208.009888
蒸气压/蒸汽压
0.2±0.4 mmHg at 25°C
闪点
106.8±13.0 °C
化学性质
无色至淡黄色液体。
BBB穿透
Yes
CYP1A2抑制
No
CYP2C19抑制
No
CYP2C9抑制
No
CYP2D6抑制
No
CYP3A4抑制
No
GI吸收
High
P-gp底物
No
Brenk告警
1.0 alert
Leadlikeness
1.0
PAINS告警
0.0 alert
合成可及性
2.2
Egan规则
0.0
Ghose规则
None
Lipinski规则
0.0
Muegge规则
0.0
Veber规则
0.0
生物利用度评分
0.55
Fraction Csp3
0.86
LogP
2.16
LogP(Consensus)
2.16
LogP(MLOGP)
2.12
LogP(SILICOS-IT)
2.14
LogP(WLOGP)
2.11
LogP(XLOGP3)
1.88
LogP(iLOGP)
2.57
LogS(Ali)
-2.05
LogS(ESOL)
-1.92
LogS(SILICOS-IT)
-2.84
PSA
26.30000
TPSA
26.3 Ų
可旋转键数
6
摩尔折射率
44.92
氢键供体数
0.0
氢键受体数
2.0
皮肤渗透Log Kp
-6.24 cm/s
线性分子式
CH3CO2(CH2)5Br
芳香重原子数
0
重原子数
10
外观性质
透明无色至淡黄色液体
安全信息
安全说明
常温运输,非危险化学品,具有刺激性,海关编码29159000
生产及用途
用途与制备
6-溴己酸甲酯在医药和农药领域有应用,具体用途未详细说明。
医药; 农药
路线1:
步骤
:将5.01g(25.7mmol)6-溴己酸溶于250ml甲醇中,通过剧烈鼓泡将氯化氢(气体)加入溶液2-3分钟,在15-25℃搅拌3小时,浓缩去除溶剂,得到4.84g黄色油状产物。
条件
:氯化氢(气体);甲醇;15-25℃搅拌3小时;浓缩。
收率
:90%。
参考文献
:[1] Patent: US2002/15705, 2002, A1;[5] Patent: US2012/65367, 2012, A1。
路线2:
步骤
:向10g(50mmol)6-溴己酸的甲醇溶液中加入几滴浓H₂SO₄,回流过夜,蒸发甲醇,残余物溶于二氯甲烷,用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,MgSO₄干燥,蒸发溶剂得到10.7g浅黄色油状产物。
条件
:浓H₂SO₄催化;回流过夜;二氯甲烷;饱和碳酸氢钠溶液洗涤;MgSO₄干燥;蒸发溶剂。
收率
:100%。
参考文献
:[1] Patent: WO2007/22638, 2007, A1;[2] Patent: US2014/31533, 2014, A1;[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, #22, p.9564-9577;[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol.20, #23, p.7080-7084;[5] Bioconjugate Chemistry, 2018, vol.29, #2, p.459-466;[6] Tetrahedron Letters, 2001, vol.42, #24, p.3959-3961;[7] Synthesis, 1983, #11, p.942-944;[8] Tetrahedron Asymmetry, 2010, vol.21, #3, p.285-291;[9] Patent: WO2018/47101, 2018, A1;[10] Patent: WO2004/46094, 2004, A1;[11] Carbohydrate Research, 2017, vol.443-444, p.23-28;[12] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol.46, #17, p.3703-3708;[13] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2000, #9, p.1399-1401;[14] Patent: US2007/293669, 2007, A1;[15] Organic Letters, 2009, vol.11, #2, p.405-408;[16] Patent: US2010/9950, 2010, A1;[17] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol.13, #43, p.10716-10725;[18] Dalton Transactions, 2013, vol.42, #13, p.4522-4532;[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol.20, #23, p.7067-7070;[20] Reactive and Functional Polymers, 2016, vol.99, p.1-8;[21] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol.349, #3, p.432-440;[22] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol.10, #30, p.5993-6002;[23] Carbohydrate Research, 1980, vol.87, p.227-240;[24] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2017, vol.55, #23, p.3908-3917;[25] Journal of Materials Chemistry, 1997, vol.7, #10, p.1977-1983;[26] Chemistry - A European Journal, 2005, vol.11, #10, p.2946-2953;[27] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol.58, #11, p.4851-4856;[28] Journal of the American Chemical Society, 1975, vol.97, #9, p.2488-2496;[29] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1994, #6, p.697-698;[30] Chemical Communications, 1996, #3, p.353-354;[31] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol.128, #50, p.16224-16230;[32] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol.7, #9, p.1821-1828;[33] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol.11, #29, p.4750-4756;[34] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol.21, #22, p.6981-6995;[35] Structural Chemistry, 2017, vol.28, #2, p.493-500;[36] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol.139, #35, p.12121-12124;[37] Patent: US2018/79906, 2018, A1。