15317-58-5 吲哚-3-甲酰肼

运输信息：常温运输。危险描述：危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2933998090，非危险化学品。

主要用于化学合成领域，作为中间体或反应原料参与相关化学反应。

化学合成

路线1：微波辅助合成

• 步骤：在室温下将吲哚羧酸（如吲哚-3-羧酸）加入水合肼（80%）中，300W功率微波照射5-8分钟；反应完成后冷却，形成中间体，收率83-98%。
• 条件：微波照射（300W）；溶剂：水合肼（80%）；时间：5-8分钟
• 参考文献：[1] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, #5, p.296-299；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.63, p.22-32；[3] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1982, vol.18, #3, p.258-261；[4] Pharmazie, 2017, vol.72, #12, p.707-713；[5] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2009, vol.45, #10, p.1270-1275

路线2：乙醇回流合成

• 步骤：1. 吲哚羧酸（1mmol）的乙醇溶液中加催化量浓硫酸（0.2mL）回流20小时，得酯；2. 酯（1mmol）与水合肼（2mmol）乙醇溶液回流4小时，冷却过滤，乙醇重结晶得产物。
• 条件：水合肼；乙醇；回流（20小时+4小时）；收率85%；产物为白色固体，mp.232-234℃
• 参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol.55, p.432-438；[2] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol.28, #12.2, p.2069-2074；[3] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1992, vol.28, #12, p.2561-2568；[4] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol.21, p.261；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol.22, #1, p.212-215；[6] ChemMedChem, 2012, vol.7, #11, p.1915-1920；[7] ChemMedChem, 2013, vol.8, #9, p.1468-1474；[8] PLoS ONE, 2014, vol.9, #10

路线3：苯溶剂法合成

• 步骤：1. 吲哚-3-羧酸（18.6mmol）与亚硫酰氯（74.4mmol）苯溶液回流过夜；2. 冷却后加无水肼（148.8mmol），过滤干燥，柱色谱纯化得产物。
• 条件：亚硫酰氯；无水肼；苯；回流；收率77%；产物NMR（d6DMSO）羰基碳165.1ppm，元素分析C61.51%, H5.03%, N24.23%
• 参考文献：[1] Patent: US5338843, 1994, A；[2] Journal of the Chemical Society, 1956, p.2853,2856；[3] Patent: WO2008/118745, 2008, A1；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol.22, #1, p.212-215；[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol.55, p.432-438；[6] ChemMedChem, 2012, vol.7, #11, p.1915-1920；[7] ChemMedChem, 2013, vol.8, #9, p.1468-1474；[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol.24, #2, p.630-635；[9] Journal of Chemical Research, 2015, vol.39, #5, p.296-299；[10] Biochemistry, 2016, vol.55, #21, p.3020-3035；[11] Pharmazie, 2017, vol.72, #12, p.707-713