202932-04-5 5-甲基噻唑-2-甲醇

名称和标识

中文名: 5-甲基噻唑-2-甲醇
英文名: 5-Methyl-2-thiazolemethanol
CAS号: 202932-04-5
分子式: C5H7NOS
分子量: 129.18
中文别名: 5-甲基-2-噻唑甲醇; (5-甲基-1,3-噻唑-2-基)甲醇; (5-甲基-2-噻唑基)甲醇; (5-甲基噻唑-2-基)甲醇; 2-甲基噻唑-5-甲醇
英文别名: (5-methyl-2-thiazolyl)methanol; 2-Thiazolemethanol, 5-methyl-; (5-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)methanol; (5-methylthiazol-2-yl)methanol; 2-(Hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-thiazole

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2934100090。

用途与制备

化学合成

合成路线1

步骤: 1. 向n-BuLi（8.4ml，13.48mmol）的THF（30mL）溶液中滴加2-溴-5-甲基噻唑（2.0g，11.23mmol），-70℃搅拌1.5小时；2. 滴加DMF（1.3ml，16.85mmol），-70℃搅拌1小时；3. 饱和氯化铵淬灭，乙酸乙酯-水分配，有机层干燥浓缩得黄色油状物；4. 甲醇溶解，-60℃分批加硼氢化钠（512mg，13.48mmol），搅拌1小时；5. 丙酮淬灭，乙酸乙酯-水分配，有机层干燥浓缩后硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=3:1）纯化，得5-甲基噻唑-2-甲醇（1.3g，90.3%）。
条件: -70℃（反应1.5h）；-70℃（滴加DMF后搅拌1h）；-60℃（硼氢化钠还原1h）；氮气保护；
收率: 90.3%；
参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, 48(5), 1367-1383；[2] Patent: WO2013/80222, 2013, A1；[3] Patent: WO2014/143799, 2014, A2；[4] Patent: US2014/275528, 2014, A1

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