106854-77-7 1-溴-4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯

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名称和标识

中文名: 1-溴-4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯
英文名: 1-Bromo-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
CAS号: 106854-77-7
分子式: C8H6BrF3O
分子量: 255.03
中文别名: 1-溴-4-(2,2,2-三氟-乙氧基)苯
英文别名: 4-(2,2,2-Trifluoroethoxy)bromobenzene; Benzene, 1-bromo-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-; 4-bromo-1-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene; 4-(Trifluoroethoxy)bromobenzene; 4-bromophenyl 2,2,2-trifluoroethyl ether

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2909309090

用途与制备

化学合成

路线1

步骤: 将4-溴苯酚（9.57g，55mmol）溶于丙酮（200mL），加入碳酸钾（22.89g，166mmol）和2,2,2-三氟乙基三氟甲磺酸酯（16.0g，69mmol），室温搅拌过夜，过滤后减压浓缩丙酮。
条件: 20℃；With potassium carbonate In acetone
收率: >100%（因含丙酮）
参考文献: [1] Patent: WO2005/822, 2005, A1. Page/Page column 44; [2] Patent: US2016/332999, 2016, A1. Paragraph 0576; 0577

路线2

步骤: 将2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸酯（1.5g，5.8mmol）溶于DMF（20mL），加入K₂CO₃（4g，29.4mmol）和4-溴苯酚（1.1g，6.46mmol），惰性气氛下120℃搅拌6小时，减压蒸除溶剂，水稀释后乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱纯化（5% EtOAc/己烷）。
条件: 20-120℃；Inert atmosphere；6h；With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide
收率: 53.3%
参考文献: [1] Patent: WO2011/133875, 2011, A2. Page/Page column 43; [2] Patent: WO2013/110002, 2013, A1. Page/Page column 43; [3] Patent: WO2013/109998, 2013, A1. Page/Page column 41; [4] Patent: US2012/329802, 2012, A1. Page/Page column 26

路线3

步骤: 在手套箱中加入Cu(OAc)₂（9.3mg，0.05mmol）、芳基硼酸1（0.5mmol）、Na₂CO₃（106.0mg，1.0mmol）和4Å MS（250.0mg），抽真空回填氮气后加入DCE（5.0mL）、吡啶（39.6mg，0.5mmol）和CF₃CH₂OH（100.0mg，1.0mmol），室温搅拌14小时，过滤后浓缩，硅胶柱色谱纯化。