51481-61-9 西咪替丁

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，RTECS号:MF0035500，海关编码:29339900，存储类别:11 - 可燃固体，毒害物质数据:51481-61-9(Hazardous Substances Data)，毒性:LD50 in mice, rats (mg/kg): 2600, 5000 orally; 150, 106 i.v.; 470, 650 i.p. (Brimblecombe)。危险标志:GHS08，信号词:Danger，危险性防范说明:P201; P308 + P313，危险性描述:H360

西咪替丁是一种口服活性的组胺H2受体拮抗剂，作为胃酸减少剂用于胃及十二指肠溃疡、消化性食道炎、卓-艾综合症，亦可防止应急状态下的胃黏膜出血和胃黏多糖成分减少；还具有抗雄性激素作用，用于治疗多毛症，能增强免疫反应阻抑肿瘤转移和延长存活期，临床用于治疗十二指肠溃疡、胃溃疡、上消化道出血等；其化学性质为白色或类白色结晶性粉末，几无臭，味苦，易溶于甲醇或稀盐酸，溶于乙醇，略溶于异丙醇，微溶于水，熔点141～143℃。

医药

合成路线 1（1. 合成：51481-61-9）

• 步骤：向10ml异丙醇中加入363mg（1.5毫摩尔）N-氰基-N'-甲基-N“ - （2-（丁烷-2,3-二酮基）硫代乙基）胍，1.39g（18毫摩尔）分离乙酸铵和84mg 80％多聚甲醛（2.25毫摩尔甲醛），将混合物在84℃下搅拌0.5小时。
• 条件：With paraformaldehyde In isopropyl alcohol
• 产率：57%
• 参考文献：[1] Patent: US4808726, 1989, A [2] Patent: EP261818, 1991, B1 [3] Patent: US4808726, 1989, A [4] Patent: EP261818, 1991, B1

合成路线 2（2. 合成：51481-61-9）

• 步骤：将136mg N- {2-（2-甲酰氧基-3-氧代丁硫基）乙基} -N'-氰基-N“ - 甲基胍和530mg原甲酸甲酯溶于2.5m甲酰胺中，加入320mg甲酸铵，在100℃下搅拌2小时，减压下从反应混合物中蒸发甲酰胺，残留物在硅胶柱上进行色谱分离（洗脱液：氯仿/甲醇= 4/1），然后从异丙醇中重结晶。
• 条件：With ammonium formate In formamide
• 产率：56%
• 参考文献：[1] Patent: US4894475, 1990, A

合成路线 3（3. 合成：51481-61-9）

• 步骤：1.中间体(I)和2-氨基乙巯醇盐酸盐，在溴化氢存在下反应，然后用碳酸钾中和得到化合物(Ⅱ)，接着和相应的硫脲反应，得到西咪替丁；2.4-羟甲基-5-甲基-1H-咪唑盐酸盐和2-氨基乙巯醇盐酸盐，在溴化氢存在下反应，再用碳酸钾中和，得到的化合物和相应的硫脲反应，得到西咪替丁。
• 条件：未提供
• 产率：未提供
• 参考文献：[1] Patent: US4413129, 1983, A [2] Patent: US4413129, 1983, A