30379-58-9 乙醇酸苯甲酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码2918199890，存储类别10 - 可燃性液体。

化学合成

化学合成

路线1：乙醇酸苯甲酯合成（产率97%）

• 步骤：将2-羟基乙酸（70％水溶液，889mg，12.0mmol）和Cs₂CO₃（1955mg，6.00mmol）在MeOH（22mL）/H₂O（4mL）中的悬浮液室温搅拌30分钟；除去溶剂，残余物溶于冷却至0℃的DMF（18mL），10分钟后加入苄基溴（2155mg，12.6mmol），室温搅拌24小时；反应混合物用盐水（20mL）淬灭，有机层用乙酸乙酯（3×25mL）萃取，经H₂O（25mL）、盐水（20mL）洗涤，MgSO₄干燥，真空浓缩得产物（无色液体）。
• 条件：Stage #1: 甲醇/水，20℃，0.5小时；Stage #2: 20℃，24小时。
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol.19, #16, p.4903-4909；[2] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol.65, #22, p.7667-7675；[3] Patent: US2016/340365, 2016, A1（Paragraph 0126; 0127）；[4] Patent: US2016/297784, 2016, A1（Paragraph 0150; 0151）；[5] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol.132, #31, p.10920-10934；[6] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol.115, #21, p.9774-9788；[7] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol.53, #18, p.4282-4295；[8] Patent: US2013/79313, 2013, A1（Paragraph 0714）；[9] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol.52, #10, p.3348-3353；[10] Chemical Biology and Drug Design, 2016, p.542-555；[11] Patent: WO2017/30814, 2017, A1（Paragraph 00286）；[12] Patent: WO2013/45280, 2013, A1（Page/Page column 134）；[13] Patent: US6013792, 2000, A；[14] Patent: US5773428, 1998, A；[15] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol.132, #6, p.1766-1767；[16] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol.35, #10, p.1828-1839；[17] Helvetica Chimica Acta, 1991, vol.74, #8, p.1697-1706；[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol.17, #11, p.3217-3220；[19] Journal of Chemical Research, 2010, #10, p.562-564；[20] Journal of Materials Chemistry, 2011, vol.21, #39, p.15305-15315

路线2：乙醇酸苯甲酯合成（产率80%）

• 步骤：将苯甲醇（1.2当量）和对甲苯磺酸（0.1当量）加入苯中回流0.5小时，加入化合物10（AG，1当量）继续回流至反应完成（TLC监测：石油醚/乙酸乙酯=8:1，通常4小时）；反应混合物用饱和NaHCO₃溶液、水、盐水洗涤，有机层经无水硫酸钠干燥，过滤减压蒸发，快速柱色谱纯化得无色油状产物。
• 条件：Stage #1: 苯，回流，0.5小时；Stage #2: 回流。
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol.22, #1, p.482-484；[2] Synthesis, 2005, #20, p.3555-3564