化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：1201-74-7）
产率：未提供
合成条件：未提供
实验步骤：未提供
参考文献：
- [1] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 6, p. 2024 - 2027 [2] Tetrahedron, 1994, vol. 50, # 15, p. 4399 - 4428 [3] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1986, vol. 56, p. 599 - 607 [4] Zhurnal Obshchei Khimii, 1986, vol. 56, # 3, p. 674 - 684 [5] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 31, p. 7034 - 7038
合成路线 2（2. 合成：1201-74-7）
产率：未提供
合成条件：未提供
实验步骤：未提供
参考文献：
- [1] Journal of Molecular Structure, 1999, vol. 475, # 2-3, p. 121 - 130 [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2003, vol. 42, # 44, p. 5472 - 5474 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 45, p. 8960 - 8962,3 [4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 45, p. 8960 - 8962
合成路线 3（3. 合成：1201-74-7）
产率：未提供
合成条件：未提供
实验步骤：未提供
参考文献：
- [1] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 20, p. 2277 - 2282 [2] Tetrahedron Asymmetry, 2003, vol. 14, # 18, p. 2683 - 2685 [3] Tetrahedron Asymmetry, 2005, vol. 16, # 23, p. 3807 - 3813 [4] Patent: WO2010/148191, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 46-47 [5] Patent: WO2010/148191, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 45-49; 61 [6] Chirality, 2017, vol. 29, # 9, p. 522 - 535
通用方法（4. 合成：1201-74-7）
产率：未提供
合成条件：在存在或不存在TIPS-β-CD的条件下，以苯甲酰氯作为酰化试剂，三乙胺作为碱，在环己烷中进行外消旋1-(萘-2-基)乙胺、1,2和3的N-酰化反应。首先，将外消旋1-(萘-2-基)乙胺、1,2和3（6.0×10^-4 mmol）与6-O-甲硅烷基化的β-CD在环己烷（600μL）中混合，搅拌1小时以达到络合平衡。随后，在10℃下加入6-O-甲硅烷基化的β-CD、三乙胺（6.0×10^-4 mmol）和苯甲酰氯4a-j。反应混合物在10℃下继续搅拌6小时。反应完成后，使用手性高效液相色谱（HPLC）进行分析，色谱柱为Diacel Chiralcel OD-H（250mm×4.6mm内径），洗脱液为己烷/2-丙醇（80:20或95:5），流速为0.5或1.5 mL/min，UV检测波长为254nm。通过HPLC分析在不存在和存在TIPS-β-CD（3.0×10^-3 mmol）条件下，由1-(萘-2-基)乙胺、1,2和3（6.0×10^-4 mmol）与苯甲酰氯4a-j（3.3×10^-4 mmol）在环己烷（600μL）及三乙胺（6.0×10^-4 mmol）中N-酰化反应得到的产物，结果分别展示在图1、图2以及S18-26中。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 2, p. 197 - 203
