41153-30-4 Boc-L-4-氟苯丙氨酸

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名称和标识

中文名: Boc-L-4-氟苯丙氨酸
英文名: Boc-L-4-Fluorophenylalanine
CAS号: 41153-30-4
分子式: C14H18FNO4
分子量: 283.3
中文别名: N-叔丁氧羰基-L-4-氟苯丙氨酸; 叔丁氧羰基-L-4-氟苯丙氨酸; N-BOC-L-4-氟苯丙氨酸; BOC-PHE(4-F)-OH; (S)-N-BOC-4-氟苯丙氨酸; BOC-L-(4-F)-苯丙氨酸; N-(叔丁氧羰基)-4-氟-L-苯丙氨酸
英文别名: BOC-L-4-Fluorophe; N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-4-fluoro-L-phenylalanine; Boc-L-4-Fluoro-phe-OH; N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-fluoro-L-phenylalanine; L-Phenylalanine,N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-4-fluoro-; Boc-L-Phe(4-F)-OH; Boc-4-Fluoro-L-Phenylalanine; N-Boc-4-fluoro-L-phenylalanine; Boc-Phe(4-F)-OH; (2S)-3-(4-fluorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid; Boc-4-Fluoro-Phe-OH; (2S)-3-(4-Fluorophenyl)-2-({[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)propanoic acid; 4-Fluoro-N-{[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-L-phenylalanine

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant/Keep Cold，海关编码:29242990，存储类别:11 - 可燃固体。

用途与制备

Boc-L-4-氟苯丙氨酸是一种苯丙氨酸衍生物，主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：

原料：(S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸（1.97g，10mmol）、二碳酸二叔丁酯（2.4g，11mmol）
溶剂与碱：二恶烷（20mL）、水（20mL）、1M NaOH（10mL）
步骤：将(S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸溶于混合溶液，冰水浴冷却后缓慢加入二碳酸二叔丁酯，室温搅拌6小时
后处理：减压浓缩至15-20mL，冰水浴冷却后用乙酸乙酯覆盖，加稀KHSO4酸化至pH 2-3；水相用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相经无水Na2SO4干燥、减压浓缩得蜡状固体
收率：72.5%（2.115g，7.25mmol）
表征：1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 12.60 (s, 1H, COOH), 7.29-7.25和7.11-7.07 (m, 4H, 芳香质子), 4.10-3.00 (m, 1H, CH), 3.03-2.77 (m, 2H, CH2), 1.33 (s, 9H, Boc)；MALDI-TOF (CHCA基质) m/z = [M+H]+ 284.12（计算值）、284.29（观察值），[M+Na]+ 306.11（计算值）、306.25（观察值）
参考文献：Chemical Communications, 2014, 50(76), 11154-11157；WO2017/42805；Journal of Medicinal Chemistry, 1994, 37(13), 2090-2099；Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1996, 4(10), 1733-1745

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