531-95-3 (S)-雌马酚

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，F:3-10，存储类别:11 - 可燃固体

• 生物活性：大豆代谢物，与5α-DHT特异性结合，对重组雌激素受体ERβ有适度亲和力，Phase 2。- 靶点：ERβ。- 体外研究：由肠道菌群作用产生，对ERα和ERβ亲和力高，S-对映体亲和力更高（Ki=16 nM），抗氧化活性优于其他异黄酮，抗雌激素性能，刺激雌激素反应效果比黄豆苷元好100倍。- 体内研究：抑制肿瘤生长，第33天较对照组抑制率43.2%和28.4%，无明显毒性。- 化学性质：白色结晶粉末，溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，活性强于大豆苷元。- 用于含量测定/鉴定/药理实验等。

化学合成；生命科学

合成路线 1（1. 合成：531-95-3）

• 步骤：将双-MOM-S-牛尿酚在1:1 CH₂Cl₂/MeOH溶液中，缓慢加入10wt% HCl的MeOH溶液，室温反应6小时至完全脱保护；减压除溶剂，冰水淬灭，乙酸乙酯萃取，碳酸氢钠洗涤，干燥后己烷稀释沉淀，过滤洗涤得S-牛尿酚。
• 条件：HCl、MeOH、CH₂Cl₂，4.8-20℃，6小时；
• 收率：93%；
• 参考文献：US2007/27329, 2007, A1；Organic Letters, 2018, 20(10), 3006-3009。

合成路线 2（2. 合成：531-95-3）

• 步骤：苯酚6与K₂CO₃在丙酮中50℃搅拌8小时，过滤浓缩，硅胶色谱（PE/EA=3:1）纯化得（S）-equol。
• 条件：K₂CO₃、丙酮，50℃，8小时；
• 收率：91%；
• 参考文献：Tetrahedron, 2012, 68(26), 5172-5178；Tetrahedron, 2010, 66(1), 197-207。

合成路线 3（3. 合成：531-95-3）

• 步骤：二甲氧基苯并二氢吡喃（S）-23溶于吡啶盐酸盐，150℃加热过夜，中和后二氯甲烷萃取，柱色谱（己烷/二乙醚）纯化得（S）-3-（4-羟基苯基）苯并二氢吡喃-7-醇。
• 条件：吡啶盐酸盐，150℃，惰性气氛，过夜；
• 收率：88%；
• 参考文献：Tetrahedron, 2018, 74(16), 2020-2029；Organic Letters, 2017, 19(18), 4884-4887；Organic Letters, 2006, 8(24), 5441-5443。