2417-73-4 2-溴甲基苯甲酸甲酯

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2916310090。

2-溴甲基苯甲酸甲酯主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（以邻甲基苯甲酸甲酯为原料）

• 步骤：在250 mL圆底烧瓶中加入1.50 g（10 mmol）邻甲基苯甲酸甲酯，溶于80 mL四氯化碳（CCl₄）中；加入1.98 g（11 mmol）N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和48 mg（0.2 mmol）过氧化苯甲酰（BPO）；加热回流1.5小时完成反应。反应结束后，过滤除去不溶物，蒸发溶剂得到产物。
• 条件：溶剂为四氯化碳（CCl₄）；反应温度为回流；反应时间为1.5小时；引发剂为过氧化苯甲酰（BPO）；溴代试剂为N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）。
• 收率：100%（定量反应）。
• 参考文献：Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, #24, p. 4667-4677；Chemical Communications, 2010, vol. 46, #13, p. 2227-2229；US2011/237786, 2011, A1；Zeitschrift fuer Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, #9, p. 1132-1148；Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, #9, p. 1359-1360。

合成路线 2（以2-甲基苯甲酸甲酯为原料）

• 步骤：将2-甲基苯甲酸甲酯（582 mg，3.88 mmol）、NBS（759 mg，4.26 mmol）和BPO（13 mg，0.04 mmol）溶于10 mL CCl₄中，回流搅拌5小时；冷却至室温后，用CH₂Cl₂（×3）萃取；萃取物经盐水洗涤、无水MgSO₄干燥、过滤、真空浓缩；通过硅胶快速色谱（Hex/EtOAc = 9:1）纯化得到产物。
• 条件：溶剂为CCl₄；反应温度为回流；反应时间为5小时；引发剂为BPO；溴代试剂为NBS；纯化方法为硅胶柱色谱（Hex/EtOAc = 9:1）。
• 收率：96%。
• 参考文献：US2010/240139, 2010, A1。

合成路线 3（以2-甲基-苯甲酸甲酯为原料）

• 步骤：向2-甲基-苯甲酸甲酯（4.58 g，30.5 mmol）的75 mL CCl₄溶液中加入NBS（5.79 g，32.5 mmol）和1,1'-偶氮二（环己烷甲腈）（1.42 g，5.80 mmol）；回流反应6小时后冷却至室温，过滤并浓缩；通过硅胶柱色谱（20:1 己烷-EtOAc）纯化得到产物。