118399-28-3 (R)-5-氧代四氢呋喃-3-氨基甲酸苄酯

危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码为29321900。

作为医药中间体，用于相关药物合成（具体应用领域未明确提及，基于专利文献推测为医药领域）

医药

路线1：硼氢化钠还原法

• 步骤: 在0℃下，向硼氢化钠（8.38g，0.223mol）的THF（290ml）浆液中，3小时内加入（R）-3-（苄氧基羰基氨基）-4-羟基丁酸（0100，46g，0.185mol）的THF（290ml）溶液；室温搅拌1小时后，用6N HCl酸化至pH 2，减压浓缩至1/4体积，水稀释后乙醚萃取四次，合并有机相浓缩得黄色残余物；将残余物溶于含对甲苯磺酸（200mg）的甲苯（200ml）中，Dean-Stark装置共沸除水，回流5小时后减压除甲苯，乙醚研磨得白色晶体产物。
• 条件: 硼氢化钠还原：THF溶剂，0-20℃反应4小时；酸化：6N HCl；脱水：甲苯+对甲苯磺酸，Dean-Stark共沸回流5小时。
• 收率: 85%。
• 参考文献: [1] Patent: WO2009/36051, 2009, A1；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol.20, #3, p.1040-1044；[3] Patent: WO2008/61208, 2008, A2；[4] Patent: US2005/272744, 2005, A1；[5] Patent: US6660769, 2003, B1；[6] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol.59, #9, p.2349-2357；[7] Patent: US2012/35134, 2012, A1；[8] Patent: WO2017/123616, 2017, A1。

路线2：对甲苯磺酸催化脱水法

• 步骤: 将（R）-3-（苄氧基羰基氨基）-4-羟基丁酸（中间体2,27.7g，109.38mmol）溶于甲苯（648ml），加入对甲苯磺酸（367mg，2.13mmol），Dean-Stark条件下回流3小时；冷却后真空浓缩，乙醚（200ml）静置析晶，过滤；母液浓缩后加乙醚（40ml）再次析晶，合并晶体得产物。
• 条件: 甲苯溶剂，对甲苯磺酸催化，Dean-Stark回流3小时。
• 收率: 83%。
• 参考文献: [1] Patent: US2012/35134, 2012, A1；[2] Chemistry Letters, 1991, #5, p.793-794；[3] Patent: WO2017/123616, 2017, A1。