3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉为喹啉类衍生物,可用作贝达喹啉中间体(贝达奎林是潜在的抗结核药物);同时是有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发和化工医药合成过程。
医药中间体; 有机合成中间体
合成路线 1(654655-69-3)
- 步骤:将化合物2(20g,0.06mol)溶解于无水CH₃OH(100mL)中,加入108g CH₃ONa(15%)的CH₃OH溶液,搅拌并回流过夜;冷却至室温后在-20℃冰箱储存过夜,过滤分离白色针状沉淀,用水洗涤并空气干燥。
- 条件:Reflux(回流);Inert atmosphere(惰性气氛)。
- 收率:96%。
合成路线 2(654655-69-3)
- 步骤:将0.1千克1-(6-溴-2-甲氧基-3-喹啉基)-4-二甲基氨基-2-(1-萘基)-1-苯基-2-丁醇加入2L四氢呋喃、2L水和0.1kg氢氧化钠中,20℃搅拌反应;分离有机层,甲苯萃取水层,合并有机相经无水硫酸钠干燥、旋转干燥得粗混合物A;粗混合物A溶于乙酸乙酯加盐酸旋转干燥得化合物A(54.26g,产率91.8%,纯度98.2%);酸性层用碳酸钾碱化,甲苯萃取合并有机相干燥得化合物B(34.86g,产率85.2%,纯度95.2%)。
- 条件:With sodium hydroxide(氢氧化钠);In tetrahydrofuran; water(四氢呋喃和水);20℃。
- 收率:91.8%(化合物A);85.2%(化合物B)。
合成路线 3(654655-68-2)
- 步骤:将3-苄基-6-溴-2-氯喹啉(20g,0.06mol)溶解于无水甲醇(100mL)中,加入15%甲醇钠的甲醇溶液,搅拌回流过夜;冷却至室温后-20℃储存过夜,过滤分离白色针状晶体,用水洗涤并空气干燥。
- 条件:Reflux(回流);-20℃(低温)。
- 收率:96%。