147081-44-5 (S)-1-叔丁氧羰基-3-氨基吡咯烷

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名称和标识

中文名: (S)-1-叔丁氧羰基-3-氨基吡咯烷
英文名: (S)-(-)-1-Boc-3-aminopyrrolidine
CAS号: 147081-44-5
分子式: C9H18N2O2
分子量: 186.25
中文别名: (S)-3-氨基-1-N-BOC-吡咯烷; (S)-N-叔丁氧甲酰基-3-氨基吡咯; (S)-1-Boc-3-氨基吡咯烷; (S)-3-氨基-1-叔丁氧羰基吡咯烷; (S)-叔丁基3-氨基吡咯烷-1-羧酸酯; (S)-(-)-N-叔丁氧羰基-3-氨基吡咯烷; (3S)-(-)-3-氨基-1-(叔丁氧羰基)吡咯烷; S-(-)-1-Boc-3-氨基吡咯烷; (3S)-(-)-1-Boc-3-氨基吡咯烷; (3S)-(-)-3-氨基-1-Boc-吡咯烷; (3S)-(-)-1-(叔丁氧羰基)-3-氨基吡咯烷
英文别名: (S)-N-boc-3-aminopyrrolidine; tert-Butyl (3S)-3-aminopyrrolidine-1-carboxylate; (3S)-3-Amino-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine; 1-t-butoxycarbonyl-3-S-aminopyrrolidine; (3S)-(-)-3-Amino-1-Boc-pyrrolidine; (S)-3-Amino-n-boc-pyrr; (3S)-3-Aminopyrrolidine, N1-BOC protected; (3S)-(-)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-aminopyrrolidine; S-(−)-1-Boc-3-aminopyrrolidine; (S)-1-Boc-3-Aminopyrrolidine; 2-Methyl-2-propanyl 3-amino-1-pyrrolidinecarboxylate; tert-Butyl-3-aminopyrrolidin-1-carboxylate; 1-Boc-3-aminopyrrolidine; 2-Methyl-2-propanyl (3S)-3-amino-1-pyrrolidinecarboxylate; tert-Butyl-(3S)-3-aminopyrrolidin-1-carboxylate; 1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-amino-, 1,1-dimethylethyl ester; (S)-(-)-1-tert-Butoxycarbonyl-3-aminopyrrolidine

安全说明

危险品运输编号:UN 2810 6.1/PG 3，危险等级:8，包装类别:III，WGK Germany:2，海关编码:29339900，存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性类别3，危险性类别:急性毒性类别3经口，严重眼损伤类别1。

用途与制备

作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

医药; 化工

路线1：催化氢化法

步骤: 向产物178（2.0g，9.42mmol）在40mL甲醇中的溶液中加入钯炭（1.0g，0.94mmol），在大气压和室温下氢化6小时；反应介质经硅藻土过滤后减压浓缩，得到黄色油状物（1.7g，97%）。
条件: With hydrogen In methanol at 20℃; for 6 h; 钯炭（10% on activated carbon）或钯炭（0.1当量）
参考文献: US2009/221565, WO2016/34134, CN105399698等

路线2：硅胶柱色谱纯化法

步骤: 向60g化合物6（0.187mol）在300mL乙醇中的溶液中加入6g 10% Pd/C，在1atm氢气氛下搅拌过夜；滤出固体后减压蒸发滤液，经硅胶柱色谱（CH₂Cl₂:MeOH=20:1-15:1洗脱）得到黄色油状物（33.2g，95%）。
条件: With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol at 20℃; 硅胶柱色谱纯化
表征数据: [α]₂₈ᴰ -5.0（c 1.0在CHCl₃中）；¹H NMR（600MHz，DMSO-d6）δppm：3.25-3.37（m，3H）等
参考文献: Synthetic Communications, 2018

路线3：叔丁氧羰基化法

步骤: 将Na₂CO₃（5.3g，49.9mmol）加入（S）-3-氨基吡咯烷二盐酸盐（3.61g，22.7mmol）在60ml MeOH中的悬浮液，搅拌0.75h；冰浴冷却后滴加Boc₂O（4.46g，20.4mmol）的60ml MeOH溶液，0℃搅拌3h；减压除溶剂后用1N HCl调pH~2，DCM萃取，水相碱化后DCM萃取，合并有机相干燥浓缩得无色油状物（1.7g，78%）。
条件: Stage #1: With sodium carbonate In methanol for 0.75 h; Stage #2: at 0℃; for 3 h; 硅胶柱色谱纯化
表征数据: ¹H-NMR（300MHz，CDCl3）δ3.40-3.26（m，3H）等；ES-MS：m/z 187（100）[MH⁺]