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334952-09-9 2-氧代吲哚啉-6-羧酸
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334952-09-9 2-氧代吲哚啉-6-羧酸
334952-09-9 2-氧代吲哚啉-6-羧酸
中文名称
2-氧代吲哚啉-6-羧酸
英文名称
2-Oxoindoline-6-carboxylic acid
CAS号
334952-09-9
分子式
C
9
H
7
NO
3
分子量
177.16
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
2-氧代吲哚啉-6-羧酸
英文名
2-Oxoindoline-6-carboxylic acid
CAS号
334952-09-9
分子式
C9H7NO3
分子量
177.16
中文别名
6-羧基吲哚酮; 2-吲哚酮-6-羧酸; 6-羧基吲哚-2-酮; 2-氧代吲哚啉-6-甲酸
英文别名
2-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE-6-CARBOXYLIC ACID; 2-oxo-1,3-dihydroindole-6-carboxylic acid; OXINDOLE-6-CARBOXYLIC ACID; 2-Oxindole-6-carboxylic acid; 6-Carboxyoxindole; 2-Oxo-6-indolinecarboxylic acid
物化属性
LogP
1.39
PSA
66.4 Ų
pKa
3.94±0.20 (Predicted)
外观
白色至灰白色固体
密度
1.4±0.1 g/cm³
折射率
1.635
水溶解性
3.98 mg/ml ; 0.0225 mol/l
沸点
438.1±45.0 °C (760 mmHg)
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg (25 °C)
闪点
218.8±28.7 °C
安全信息
安全说明
运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933998090
生产及用途
用途与制备
化学合成
化学合成
路线1（水解法）
原料
：2-氧代二氢吲哚-6-羧酸甲酯（2g，10.46mmol，1.00当量）
步骤
：将氢氧化钠溶液（1N，20ml）加入到2-氧代二氢吲哚-6-羧酸甲酯的甲醇（20ml）溶液中，80℃搅拌2小时；冷却至30℃，用50ml H₂O稀释，2×30mL二氯甲烷萃取；合并水层，用6N盐酸调节pH至2，过滤干燥得产物1.28g。
条件
：氢氧化钠甲醇溶液，80℃，2小时
产率
：69%
参考文献
：US2015/284327（2015，A1）、WO2006/64044（2006，A1）
路线2（肼解/水解法）
原料
：2,3-二羰基吲哚酮-6-羧酸
步骤
：将其溶解于500ml甲醇，滴加水合肼（60ml），升温至60℃反应4小时；蒸馏除甲醇，加稀盐酸调pH至2-3，DCM（500ml）萃取三次；合并有机相蒸发至干，过滤得2-羰基吲哚酮-6-羧酸45g。
条件
：水合肼甲醇溶液，60℃，4小时
产率
：69%
参考文献
：CN106854173（2017，A）
