环丙基甲酰胺主要用作有机合成和医药化学的中间体,可用于实验室研发和制药行业的原料药制备。在有机合成转化中,酰胺基团可通过霍夫曼降解反应脱去一分子羰基得到相应一级胺产物,也可在二氯亚砜作用下脱水得到环丙腈。制备方法:在空气环境下,将环丙腈(1.0mmol)和水合氢氧化铯(0.017g,0.1mmol,10mol%)在氨水(0.5mL)中的混合物密封在Schlenk管中,100度加热搅拌反应3小时,反应结束后用乙酸乙酯萃取,有机层浓缩后经硅胶柱纯化(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚)得到产品。
医药; 有机合成
路线1:
- 步骤:将环丙烷碳酰氯(1g,9.61mmol)的二氯甲烷(10mL)溶液在室温下用氨气吹扫2小时,真空除去溶剂,残余物溶于乙酸乙酯并过滤,浓缩滤液得到环丙基甲酰胺。
- 条件:With ammonia In dichloromethane at 20℃; for 2 h
- 产率:100%
- 参考文献:[1] Patent: WO2012/160464, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60 [2] Patent: US2014/155398, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0365 [3] Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2201 [4] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1901, vol. 33, p. 377 [5] Chem. Zentralbl., 1901, vol. 72, # II, p. 579 [6] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1905, vol. 37, p. 308 [7] Chem. Zentralbl., 1905, vol. 76, # I, p. 1704 [8] Chem. Zentralbl., 1902, vol. 73, # I, p. 913
路线2:
- 步骤:将28.7克35%浓度的异丁醇钠/异丁醇熔体和285毫升异丁醇加到96.4克环丙烷羧酸异丁酯中,加入18.6g氨,混合物加热至80℃(压力4巴),12小时后处理混合物得到环丙基甲酰胺。
- 条件:With ammonia In 2-methyl-propan-1-ol
- 产率:96%
- 参考文献:[1] Patent: US5068428, 1991, A