94695-50-8 2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: 2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯
英文名: Ethyl 2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl acetate
CAS号: 94695-50-8
分子式: C11H8F4O3
分子量: 264.17
中文别名: 乙酸(2,3,4,5-四氟苯甲酰基)脂; 左氧氟沙星杂质V; 3-氧代-3-(2,3,4,5-四氟苯基)丙酸乙酯; 2,3,4,5-四氟苯甲酰醋酸乙酯; 乙基(2,3,4,5-四氟苯甲酰)乙酸酯; 左氧氟单酯; 2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙脂; (2，3，4，5-四氟苯甲酰)乙酸乙酯
英文别名: ETHYL 2,3,4,5-TETRAFLUOROBENZOYL ACETATE; 2,3,4,5-Tetrafluorobenzoyl acetic acid, ethyl ester; 3-oxo-3-(2,3,4,5-tetrafluoro-phenyl)-propionic acid ethyl ester; ethyl 3-(2,3,4,5-tetrafkuorophenyl)-3-oxopropanoate; Ethyl 3-oxo-3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)propanoate; Ethyl 2,3,4,5-(tetrafluorobenzoyl)acetate; Ethyl 2,3,4,5-tetrafluoro-β-oxo-benzenepropanoate; (2,3,4,5-Tetrafluorobenzoyl)acetic acid ethyl ester; Benzenepropanoic acid, 2,3,4,5-tetrafluoro-β-oxo-, ethyl ester; Ethyl 3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)-3-oxopropanoate; Ethyl 2,3,4,5-tetrafluorobenzoylacetate

安全说明

常温运输，非危险化学品，具有刺激性，海关编码29183000

用途与制备

医药中间体。

医药

路线1：

步骤: 将丙二酸乙酯（3.66g，21.5mmol）、MgCl₂（2.44g，25.7mmol）和TEA（2.05g，20.3mmol）在乙腈（70ml）中于10-15℃混合2.5小时；0℃下经15分钟加入2,3,4,5-四氟苯甲酰氯（2.00g，10.3mmol）的乙腈（10ml）溶液，补加TEA（0.23g，2.3mmol）；升温至室温搅拌16小时。反应后蒸除挥发物，加甲苯洗涤，用1.5M HCl和水洗涤有机相，MgSO₄干燥，真空浓缩得产物。
条件: 乙腈溶剂，10-15℃反应2.5h；0℃加酰氯，补加TEA；室温搅拌16h；
收率: 98%；
参考文献: [1] Patent: WO2008/131134, 2008, A1. [2] Synthesis, 1993, #3, p.290-292. [3] Patent: US2006/63761, 2006, A1. [4] Chemical Communications, 2013, vol.49, #46, p.5313-5315

路线2：

步骤: 将丙二酸单乙酯（1.36g，10.35mmol）溶于THF（15ml），-50℃下加入正丁基锂（2.5M/己烷，8.3ml，20.68mmol）；-50℃滴加2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的THF（5ml）溶液，室温搅拌16h。水解后乙酸乙酯萃取，干燥蒸发溶剂，硅胶色谱纯化得产物。
条件: THF/己烷溶剂，-50-0℃加丁基锂；-50-20℃反应；环己烷-乙酸乙酯（1:0至9:1）洗脱；
收率: 50%；
参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol.30, #3, p.504-509. [2] Patent: US2009/221565, 2009, A1. [3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol.24, #2, p.453-456. [4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2008, vol.56, #3, p.346-356. [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol.51, #14, p.4115-4121. [6] Patent: WO2004/14893, 2004, A2

路线3（与路线1重复）：

94695-50-8 2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯 - 化工 AI 网