2,3-二甲基苯甲醛是伞形花序放射油的主要成分,为无色透明液体,可用于相关化学合成及工业生产。
医药; 农药; 染料
合成路线 1(2,3-二甲基苄腈为原料)
- 产率:91%
- 步骤:将2,3-二甲基苄腈(50.0g,381mmol)溶解在100mL甲苯中,冰浴冷却至5℃,缓慢加入DIBAL-H溶液(476mL 1M甲苯溶液,476mmol),保持温度低于21℃;反应液倒入剧烈搅拌的2N HCl(800mL)中,保持温度低于25℃,除去水层,有机层用6N HCl洗涤两次,浓缩得浅黄色油状物。
- 条件:Stage #1: DIBAL-H,甲苯,5-21℃;Stage #2: 2N HCl,水,25℃。
- 参考文献:WO2008/88690, 2008, A2;Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1981, p. 3087-3091;Tetrahedron Letters, 1981, vol.22, p.161-162;Monatshefte fuer Chemie, 1933, vol.63, p.79,95。
合成路线 2(2,3-二甲基溴苯为原料)
- 产率:96%
- 步骤:氮气氛下,向含镁屑(1.1mol)和160ml四氢呋喃的烧瓶中滴加2,3-二甲基溴苯(0.1mol)与四氢呋喃,触发反应后回流1小时;冷却格氏试剂,滴加N,N-二甲基甲酰胺(1.0mol)与四氢呋喃,20℃反应2小时;加入饱和氯化铵水溶液淬灭,乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩得产品。
- 条件:Stage #1: Mg,THF,惰性气氛,回流1小时;Stage #2: N,N-二甲基甲酰胺,THF,20℃,2小时。
- 参考文献:CN105503551, 2016, A。