556-08-1 4-乙酰氨基苯甲酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，TSCA listed，海关编码:29242995，存储类别:11 - 可燃固体

白色片状结晶，熔点256.5℃，溶于乙醇，难溶于水和乙醚；用于有机合成；是对氨基苯甲酸的乙酰化衍生物和麻醉剂苯甲卡因的代谢产物。

医药; 有机合成

合成路线 1（以556-08-1为原料）

• 步骤: 在50mL圆底烧瓶中加入纳米MgO（5.0mol％），再加入烷基/芳基胺（5.0mmol）和芳族/脂肪酸（5.0mmol），70℃需氧条件下搅拌至反应完成（TLC判断）；反应液升至室温后加乙酸乙酯（3×10mL），3500rpm离心回收催化剂；反应液经水和盐水洗涤、无水Na₂SO₄干燥、旋转蒸发浓缩后，柱色谱（乙酸乙酯：己烷=3:7）纯化，必要时热乙醇重结晶。
• 条件: 70℃，需氧，0.58h，绿色化学
• 产率: 91%

合成路线 2（以556-08-1为原料）

• 步骤: 向50.0mmol 4-氨基-苯甲酸的25mL吡啶溶液中加入60.3mmol乙酐，20℃搅拌5h；真空除溶剂后，残余物分散于100mL水，用浓盐酸酸化至pH2-3；过滤收集沉淀物，水（30mL）洗涤并干燥。
• 条件: 20℃，5h；盐酸酸化
• 产率: 99%

合成路线 3（以556-08-1为原料）

• 步骤: 将1mmol胺、1mmol酰胺和50mg氧化石墨烯（GO）混合物置于50mL圆底烧瓶，150℃露天搅拌24h；反应完成后加5mL乙酸乙酯，滤除催化剂；乙酸乙酯洗涤催化剂，合并有机层蒸发，残余物经硅胶柱纯化（乙酸乙酯-石油醚洗脱）。
• 条件: 150℃，24h
• 产率: 71%

传统合成方法

• 方法1: 对氨基苯甲酸溶于乙酸乙酯，搅拌下加乙酐，升温至70℃，冷却过滤，水洗二遍，乙醇结晶得成品。
• 方法2: 对甲苯胺经乙酰化（乙酐）、氧化（高锰酸钾，60-70℃）得成品。