16789-84-7 3-溴-5-硝基水杨醛

危险品运输编号:UN 2811 6.1/PG 3，WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，包装类别:III，海关编码:2913000090，存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性 类别3，毒性化合物或者引起慢性影响的化合物，危险性类别:急性毒性 类别3经口

3-溴-5-硝基水杨醛是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药及染料等领域，可用于制备多种生物活性分子和功能性材料。

医药; 农药; 染料

路线1：以2-羟基-5-硝基苯甲醛为原料

• 步骤：将2-羟基-5-硝基苯甲醛（2.0g，12mmol）和二氯甲烷（30mL）加入100mL双颈烧瓶中，逐滴加入溴（2.24g，14mmol）；室温搅拌1小时；用饱和硫代硫酸钠水溶液（100mL）淬灭反应，分液漏斗分层；水相用乙酸乙酯（100mL×2）萃取，合并有机相；饱和盐水（80mL×2）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩；残余物经硅胶柱色谱（乙酸乙酯/石油醚=1/20）纯化，得黄色固体产物。
• 条件：20℃，1小时；二氯甲烷为溶剂，溴为溴化试剂，饱和硫代硫酸钠淬灭，乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱纯化。
• 收率：98%（2.89g）。
• 参考文献：[1] Organic Letters, 2011, 13(1), 26-29；[2] Tetrahedron Letters, 2005, 46(51), 8959-8963；[3] Patent: WO2017/36404, 2017, A1；[4] Journal of Organic Chemistry, 2007, 72(15), 5867-5869；[5] Patent: CN108623615, 2018, A；[6] Journal of the American Chemical Society, 1949, 71, 3602-3604；[7] Journal of Organic Chemistry USSR, 1967, 3, 1566-1569；[8] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1967, 3(9), 1608-1613；[9] Magnetic Resonance in Chemistry, 1992, 30(11), 1128-1131；[10] South African Journal of Chemistry, 2006, 59, 125-128；[11] Tetrahedron Letters, 2016, 57(50), 5644-5648。

路线2：以5-硝基水杨醛为原料

• 步骤：将2-羟基-5-硝基苯甲醛（2.0g，12mmol）和二氯甲烷（30mL）加入100mL双颈烧瓶中，逐滴加入溴（2.24g，14mmol）；室温搅拌1小时；饱和硫代硫酸钠淬灭，分液萃取，硅胶柱色谱纯化。
• 条件：室温，1小时；二氯甲烷溶剂，溴化反应，乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱（1/20）纯化。
• 收率：未提供。
• ：[1] Dyes and Pigments, 2017, 136, 292-301；[2] Organic Letters, 2014, 16(16), 4150-4153。