2150-46-1 2,5-二羟基苯甲酸甲酯

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:29182900，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

化学合成、医药中间体，可用于合成氟卡尼

医药; 有机合成

合成路线 1（2,5-二羟基苯甲酸甲酯）

产率：94% 合成条件：回流（Reflux）16小时 实验步骤：将2,5-二羟基苯甲酸（5.00g，32.5mmol）溶解在甲醇（33mL）中，滴加浓硫酸（5mL）。将反应混合物在回流条件下加热16小时。冷却至室温后，真空除去溶剂。残余物用饱和NaHCO₃水溶液处理至pH 7，用乙酸乙酯（50mL×3）萃取，合并有机层用盐水（20mL）洗涤，干燥（MgSO₄），过滤并蒸发滤液，得到浅棕色粉末状产物（5.13g，94%）。 结构表征：¹H NMR（CDCl₃）δ 10.35（s,1H），7.29（d, J=3.2Hz, 1H），7.02（dd, J=8.7,3.2Hz, 1H），6.89（d, J=8.7Hz, 1H），4.69（s,1H），3.95（s,1H）；¹³C NMR（CDCl₃）δ 170.1,155.8,147.6,124.0,118.5,114.7,112.1,52.4；HRMS（ESI）：[M-H]⁻计算值C₈H₇O₄⁻ 167.0344，实测值167.0359。 参考文献：[1] Organic Letters, 2009, 11(6), 1201-1204；[2] Journal of the American Chemical Society, 2010, 132(16), 5869-5879；[3] Journal of Organic Chemistry, 2018, 83(3), 1116-1133；[4] European Journal of Organic Chemistry, 2003(15), 2840-2844；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, 17(22), 6321-6325；[6] Patent: WO2017/42557, 2017, A1；[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, 51(22), 7053-7056；[8] Synthetic Communications, 2012, 42(19), 2937-2946；[9] Patent: CN105254534, 2016, A；[10] Canadian Journal of Chemistry, 2007, 85(1), 66-76；[11] Tetrahedron Letters, 1991, 32(38), 5025-5028；[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, 21(6), 1564-1569；[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, 25(21), 4808-4811；[14] Patent: WO2007/58504, 2007, A1；[15] Zeitschrift fuer Naturforschung, Teil B, 1983, 38(7), 866-872；[16] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B, 2004, 59(7), 829-835；[17] Monatshefte fuer Chemie, 1913, 34, 919；[18] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, 340, 219；[19] Gazzetta Chimica Italiana, 1985, 115(1), 41-44；[20] Tetrahedron Letters, 1980, 21, 5033-5036；[21] Tetrahedron, 1981, 37(15), 2527-2538；[22] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, 35(2), 310-319；[23] Patent: US2007/269494, 2007, A1；[24] Chemical Communications, 2013, 49(83), 9636-9638