化学合成。
化学合成
路线1：以10-十一碳烯-1-醇为原料合成1-溴-10-十一烯
- 步骤：在0℃下，向10-十一碳烯-1-醇（200mg，1.17mmol）的二氯甲烷溶液中依次加入CBr4（403mg，1.29mmol，1.1当量）和Ph3P（340mg，1.29mmol，1.1当量）；保持反应混合物在0℃下搅拌2小时；反应完成后，加入水淬灭反应；用二氯甲烷萃取反应混合物，合并有机层并用无水Na2SO4干燥；减压浓缩除去有机溶剂，得到粗产物；粗产物直接用于下一步反应，无需经过色谱纯化；通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到1-溴-10-十一烯（273mg，定量产率）。
- 条件：0℃，二氯甲烷溶剂，反应时间2小时。
- 收率：定量产率（100%）。
- 参考文献：[1] Synthetic Communications, 1984, vol. 14, #7, p. 591-598；[2] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, #21, p. 7505-7515；[3] Lipids, 2017, vol. 52, #12, p. 1019-1032；[4] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, #17, p. 5132-5138；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, #13, p. 2433-2440。
路线2：以正二溴烷烃为原料合成1-溴-10-十一烯
- 步骤：在氩气氛下，向搅拌的正二溴烷烃（1当量）的无水THF（0.1M）溶液中，在30分钟内分批加入tert-BuOK（1.15当量）；在回流下搅拌16小时后，将反应冷却，然后用水淬灭；将得到的混合物用二乙醚稀释，分离各层；水层用二乙醚萃取数次，合并有机层用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并减压浓缩；所得粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化，用石油醚作为洗脱剂，得到所需产物。
- 条件：氩气氛，四氢呋喃溶剂，回流，反应时间16小时。
- 收率：61%。
- 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, #14, p. 4047-4057；[2] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2010, vol. 65, #3, p. 414-424；[3] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2012, vol. 552, p. 33-42。
