74976-31-1 6-氯-5-氮杂吲哚

运输信息：常温运输。危险描述：危险性质为非危险化学品，危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码为2933399990。

6-氯-5-氮杂吲哚可用作有机中间体，用于制备肾素抑制剂的重要中间体1H-吡咯[3，2-c]吡啶-6-醇。

医药

路线1：

• 步骤: 向2-氯-5-[(E)-2-乙氧基乙烯基]吡啶-4-胺的甲醇溶液中加入浓盐酸，搅拌反应后减压浓缩，用饱和碳酸钾水溶液处理，乙酸乙酯萃取，有机层干燥蒸发得到产物。
• 条件: 75℃，21小时；减压浓缩；饱和碳酸钾水溶液处理；乙酸乙酯萃取
• 收率: 99%
• 参考文献: EP2108641, 2009, A1, Page/Page column 49-50

路线2：

• 步骤: 在氮气氛下，向2-氯-5-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）吡啶-4-胺的DMF溶液中加入叔丁醇钾，微波加热后倒入水，乙酸乙酯萃取，有机层洗涤干燥浓缩，柱色谱纯化得到产物。
• 条件: 160℃，50分钟；氮气氛；微波加热；柱色谱（硅胶，100-200目）；洗脱剂为己烷-乙酸乙酯溶液
• 收率: 85%
• 参考文献: WO2015/38417, 2015, A1, Page/Page column 74; 75

路线3：

• 步骤: 先将2-氯吡啶-4-胺与N-碘琥珀酰亚胺反应得到2-氯-5-碘吡啶-4-胺，再与氢氧化钠、四(三苯基膦)合钯(0)和三[(E)-2-乙氧基乙烯基]硼烷反应得到2-氯-5-[(E)-2-乙氧基乙烯基]吡啶-4-胺，最后将其与盐酸甲醇体系反应得到产物。
• 条件: 80℃，6小时；60℃，过夜；70℃，过夜；柱色谱（己烷/乙酸乙酯）；盐酸甲醇回流
• 收率: 81.4%
• 参考文献: US2016/251376, 2016, A1, Paragraph 0477; 0484; 0485