13811-71-7 D-(-)-酒石酸二乙酯

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名称和标识

中文名: D-(-)-酒石酸二乙酯
英文名: (-)-Diethyl D-tartrate
CAS号: 13811-71-7
分子式: C8H14O6
分子量: 206.19
中文别名: 酒石酸二乙酯; (-)酒石酸二乙酯; D(-)-Α,Β-二羟基丁二酸二乙酯; D-(-)-Α,Β-二羟基琥珀酸乙酯; D-酒石酸二乙酯; D(-)-酒石酸二乙酯; (2S,3S)-2,3-二羟基丁二酸二乙酯; 埃索美拉唑中间体C
英文别名: (2S,3S)(-)-Dihydroxybutane-1,4-dioic acid diethyl ester; (-)-Diethyl (2S,3S)-2,3-dihydroxybutane-1,4-dioate; (-)-Diethyl (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinate; D-(-)-TARTARIC ACID DIETHYL ESTER; (2S,3S)-(-)-DIETHYL TARTRATE; diethyl [S-(R*,R*)]-tartrate; D-tartrate; (2S,3S)-Diethyl 2,3-dihydroxysuccinate; Diethyl D-(-)-tartrate; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, diethyl ester, [S-(R*,R*)]-; Diethyl-D-tartrate; diethyl (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioate; Diethyl tartrate; Diethyl (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinate; Diethyl tartarate; Diethyl-(2S,3S)-2,3-dihydroxybutandioat; tartaric acid diethyl ester; (-)-DIETHYL-D-TARTRATE

安全说明

WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant，海关编码:29181300，存储类别:10 - 可燃性液体

用途与制备

作为食品用香料（配制香精），用于手性药物、手性中间体合成及不对称催化领域，也用于药物、食品和动物饲料。

医药; 食品; 动物饲料

路线1：

步骤：在反应器中加入含杂质（苹果酸0.20%、富马酸0.07%）的D-酒石酸60.0g和乙醇36.0g，10°C搅拌2小时，过滤回收D-酒石酸48.1g；方法1：干燥D-酒石酸与乙醇28.8g混合，加35%盐酸1.9g，80°C反应后70°C补加乙醇和盐酸，浓缩至水分0.1%得第一酯化液；方法2：向第一酯化液加乙醇搅拌后加亚硫酰氯11.4g，30-40°C反应后浓缩得第二酯化液；方法3：向第二酯化液加碳酸氢钠，过滤得滤液（D-酒石酸二乙酯，产率97%）；最后减压薄膜蒸馏（热介质145°C）分离得光学纯度99.8%ee的产品，杂质含量均<0.02%。 参考文献：Tetrahedron, 2007, 63(27), 6346-6357；Tetrahedron Asymmetry, 2011, 22(3), 257-263；RSC Advances, 2014, 4(90), 48827-48835；RSC Advances, 2013, 3(43), 20298-20307；CN104003883, 2016；Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, 47(1), 173-189；Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1993(7), 805-812；Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12(22), 3081-3088；Tetrahedron, 1984, 40(22), 4617-4623；Tetrahedron Letters, 2009, 50(32), 4592-4594；Tetrahedron Letters, 2001, 42(41), 7153-7154

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