7-羟基喹啉-2(1H)-酮是一种取代性喹啉酮衍生物，用作医药中间体，是阿立哌唑喹啉酮杂质。
医药
路线1：
- 步骤：在冰浴下向化合物3（1g，3.95mmol）的氯苯（30mL）悬浮液中分批加入三氯化铝（3.16g，23.69mmol），加热至120℃回流3小时，TLC监测反应完成后减压蒸发至干，硅胶柱色谱纯化得产物，产率54%。
- 条件：AlCl₃催化，氯苯溶剂，120℃回流，冰浴冷却。
- 参考文献：[1] Synthesis, 1997, #1, p.87-90；[2] Tetrahedron Letters, 1999, vol.40, #24, p.4505-4506；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol.58, #14, p.5561-5578；[4] Patent: CN108101926, 2018, A；[5] Patent: WO2008/24481, 2008, A2；[6] Patent: CN107098855, 2017, A。
路线2：
- 步骤：0℃下将AlCl₃（11.5g，86.3mmol）分批加入中间体13（4.2g，16.6mmol）在氯苯（90mL）中的悬浮液，逐渐升温至120℃搅拌3小时，倒入冰水，过滤收集沉淀物，用水洗涤，硅胶柱色谱（DCM/MeOH=60:1洗脱）纯化得产物，产率53%。
- 条件：AlCl₃催化，氯苯溶剂，0-120℃，冰水淬灭。
- 参考文献：[1] Patent: WO2012/3418, 2012, A2；[2] Patent: WO2014/85284, 2014, A1；[3] Patent: WO2017/115287, 2017, A1。
路线3：
- 步骤：500mL三颈烧瓶中加入产物（27.3g，83.5mmol）和270mL甲苯，冷却至0℃，加入CeF₃（4.3g，8.35mmol）和无水AlCl₃（15.6g，0.117mol），升温至90℃搅拌2小时，倒入冰-盐酸溶液（pH2-3）搅拌1小时，分层取有机层；滴加乙酸（50.1g，0.835mol）和30%H₂O₂（9.5g，83.5mmol）溶液，0-10℃搅拌1小时，室温搅拌1小时，亚硫酸氢钠淬灭，分离有机层，饱和盐水洗涤，减压浓缩后甲醇重结晶得产物，产率81.3%。
- 条件：AlCl₃和三(五氟苯基)硼酸催化，甲苯溶剂，0-90℃反应2小时；后续H₂O₂氧化，0-20℃反应2小时。
- 参考文献：[1] Patent: CN107602462, 2018, A。
