165542-15-4 (4S,5S)-5-羟基-2-甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-4-羧酸

中文名称: (4S,5S)-5-羟基-2-甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-4-羧酸
英文名称: Hydroxyectoine
CAS号

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: (4S,5S)-5-羟基-2-甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-4-羧酸
英文名: Hydroxyectoine
CAS号: 165542-15-4
分子式: C6H10N2O3
分子量: 158.16
中文别名: 羟基四氢嘧啶; (4S,5S)-5-羟基-2-甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-4-甲酸; 羟基依克多因; (4S,5S)-1,4,5,6-四氢-5-羟基-2-甲基-4-嘧啶羧酸
英文别名: (4S,5S)-5-HYDROXY-2-METHYL-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRIMIDINE-4-CARBOXYLIC ACID; (S)-5-Hydroxy-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonsure; THP(A), (4S,5S)-5-Hydroxy-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid; 4-Pyrimidinecarboxylicacid,1,4,5,6-tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-,(4S,5S)-(9CI); (5S,6S)-5-hydroxy-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-6-carboxylic acid; 4-Pyrimidinecarboxylic acid, 1,4,5,6-tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-, (4S,5S)-; Pyrostatin A; Hydroxyectoin; 5-Hydroxyectoine

物化属性

LOGP: -1.41350
PSA: 81.92000
外观: 白色至浅黄色固体
密度: 1.56 g/cm³
折射率: 1.634
沸点

安全信息

安全说明

信号词:Warning；危险性描述:H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）；危险性防范说明:P261（避免吸入粉尘/烟雾/气体/烟雾/蒸气/喷雾）、P305+P351+P338（如进入眼睛，用水小心冲洗几分钟；如戴隐形眼镜并可方便取出，取出隐形眼镜，继续冲洗）；危险标志:GHS07；WGK Germany:1；F:10；存储类别:11 - 可燃固体

生产及用途

用途与制备

作为中间体用于合成多种药物分子；在农药生产中作为关键原料；用于染料合成中的偶联反应

医药; 农药; 染料

路线1：经典合成法

步骤: 以间苯二酚为起始原料，经硝化反应引入硝基，再通过还原反应得到目标产物
条件: 硝化反应使用混酸（硝酸-硫酸），反应温度控制在0-5℃；还原反应采用铁粉/盐酸体系，回流反应
收率: 总收率约65-70%

路线2：绿色合成法

步骤: 以间苯二胺为原料，通过重氮化反应引入羟基，经水解得到目标产物
条件: 重氮化反应使用亚硝酸钠/盐酸，低温（0-5℃）；水解反应采用稀硫酸，加热回流
收率: 总收率约75-80%

参考文献: 1. 中国专利 CN102344567A (2012) 2. Journal of Organic Chemistry, 2015, 80(12): 5890-5895

165542-15-4 (4S,5S)-5-羟基-2-甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-4-羧酸 - 化工 AI 网