6-氯-3,4-二氢萘-1(2H)-酮是一种生化试剂,可作为生物材料或有机化合物,用于生命科学相关研究。
化学合成; 生命科学研究
路线1:以6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮为原料
- 步骤: 将CuCl₂(2.0g,15.0mmol)和亚硝酸叔丁酯(2.2mL,15.0mmol)的无水CH₃CN溶液在60℃下加热,加入6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮(2.0g,12.0mmol),继续加热45分钟,冷却后用2N HCl(200mL)和Et₂O(200mL)淬灭,水层用Et₂O萃取,合并有机层经水、盐水洗涤,无水Na₂SO₄干燥,旋转蒸发浓缩后柱色谱纯化。
- 条件: 60℃,无水CH₃CN,45分钟。
- 收率: 88%。
- 参考文献: [1] Patent: US2015/105351, 2015, A1. [2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, #11, p.1259-1262等。
路线2:以1-(4-氯苯基)丁醇为原料
- 步骤: 将0.4mmol Selectfluor、0.02mmol Cu粉末、0.2mmol K₂CO₃加入反应管,加入2mL CH₃CN:H₂O(V:V=150:1),30℃磁力搅拌8小时,反应液经硅胶柱色谱分离,减压蒸馏除溶剂,石油醚/乙酸乙酯(体积比6:1)洗脱纯化。
- 条件: 30℃,CH₃CN:H₂O(150:1),8小时。
- 收率: 65%。
- 参考文献: [1] Patent: CN105367396, 2016, A. [2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol.13, #29, p.7924-7927。