N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸是一种丙氨酸衍生物,主要应用于医药领域(具体用途未详细说明)。
医药
路线1:
- 步骤:将N2-(叔丁氧基羰基)-L-2,3-二氨基丙酸(3.8g,0.018mol,1当量)溶于10%碳酸钠水溶液(2.2当量)和1,4-二恶烷(38mL)的混合溶剂中;在25℃下逐滴加入氯甲酸苄酯(3mL,0.020mol,1.1当量),搅拌反应3小时;反应结束后,倒入水(100mL),用乙醚(100mL)洗涤,水相加37%HCl至pH2,乙酸乙酯(100mL)萃取,有机层经盐水洗涤、无水硫酸钠干燥,减压除溶剂得白色泡沫产物。
- 条件:碳酸钠水溶液(10%)、1,4-二恶烷,25℃,反应3小时。
- 收率:93%(5.9g)。
- 参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol.16, #23, p.6039-6042;[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol.51, #15, p.4581-4588;[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol.52, #15, p.4650-4656;[4] Patent: WO2005/21558, 2005, A2;[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol.13, #6, p.1629-1633;[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol.46, #14, p.2470-2477;[7] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol.77, #13, p.5696-5704;[8] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol.13, #15, p.4570-4580;[9] Patent: WO2006/123020, 2006, A1;[10] Synthesis, 1981, vol.No.4, p.266-268;[11] Chemical Communications, 2011, vol.47, #4, p.1198-1200;[12] Patent: WO2013/52394, 2013, A1。
路线2:
- 步骤:将N2-(叔丁氧基羰基)-L-2,3-二氨基丙酸(3.8g,0.018mol,1当量)溶于10%碳酸钠水溶液(2.2当量)和1,4-二恶烷(38mL)的混合溶剂中;在25℃下逐滴加入氯甲酸苄酯(3mL,0.020mol,1.1当量),搅拌反应3小时;反应结束后,倒入水(100mL),用乙醚(100mL)洗涤,水相加37%HCl至pH2,乙酸乙酯(100mL)萃取,有机层经盐水洗涤、无水硫酸钠干燥,减压除溶剂得白色泡沫产物。