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90357-53-2 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基丙烯酰胺
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90357-53-2 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基丙烯酰胺
90357-53-2 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基丙烯酰胺
中文名称
N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基丙烯酰胺
英文名称
N-(4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)methacrylamide
CAS号
90357-53-2
分子式
C
12
H
9
F
3
N
2
O
分子量
254.21
类别
腈类化合物
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基丙烯酰胺
英文名
N-(4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)methacrylamide
CAS号
90357-53-2
分子式
C12H9F3N2O
分子量
254.21
中文别名
N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺
英文别名
N-[4-Cyano-3-(Trifluoromethyl)Phenyl]-2-Methacrylamide; N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylprop-2-enamide; N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylacrylamide; N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-2-propenamide; N-[4-Cyano-3-trifluoromethylphenyl]methacrylamide; N-4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl-2-methylprop-2-enamide
物化属性
LogP
3.83
LogS
-3.08
PSA
52.89 Ų
外观
白色至几乎白色的粉末或晶体
密度
1.3±0.1 g/cm³
折射率
安全信息
安全说明
运输信息:常温运输,包装等级III。危险描述:非危险化学品。
生产及用途
用途与制备
化学合成。
化学合成
路线1:
步骤
: 在10分钟内将甲基丙烯酰氯加入搅拌的不同苯胺的N,N-二甲基乙酰胺溶液中,室温反应3小时或过夜。反应完成后,用乙酸乙酯稀释,饱和NaHCO₃水溶液萃取,冷盐水洗涤,有机层干燥后减压除溶剂,快速柱色谱纯化。
条件
: 20℃;3小时;惰性气氛
收率
: 95%
参考文献
: [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 118, p. 230-243;[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, #5, p. 1028-1040;[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, #13, p. 4020-4031;[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, #5, p. 954-959;[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, #16, p. 3857-3869;[6] Patent: WO2006/55184, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 77-78;[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, #22, p. 5763-5766;[8] Patent: US2004/68135, 2004, A1. Location in patent: Page 12;[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, #15, p. 3636-3640;[10] Molecular Cancer Therapeutics, 2018, vol. 17, #9, p. 1846-1858;[11] Patent: US2018/311261, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0015; 0126
路线2:
步骤
: 向甲基丙烯酰胺在N,N-二甲基甲酰胺中的溶液中加入4-氰基-3-(三氟甲基)氟化苯,冷却至-20℃,分批加入氢化钠,保持温度低于70℃,搅拌4小时,加入水、18%HCl和己烷,搅拌过夜,过滤固体,洗涤干燥。
条件
: With hydrogenchloride In hexane; water; N,N-dimethyl-formamide
收率
: 97%
1.501
沸点
395.5±42.0 °C (760 mmHg)
溶解度
0.211 mg/ml
熔点
137-139 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg (25 °C)
闪点
193.0±27.9 °C
参考文献
: [1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, #26, p. 10181-10182;[2] Patent: US2002/86902, 2002, A1;[3] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, #5, p. 1049-1056
路线3:
步骤
: 向4-氰基-3-三氟甲基苯胺和乙醇的混合物中搅拌后过滤,滤液冷却滴加水,接种后搅拌,过滤分离晶体,洗涤干燥得到4-氰基-3-三氟甲基苯胺;向N,N-二甲基乙酰胺、甲基丙烯酸和二丁基羟基甲苯的混合物中滴加亚硫酰氯,保持温度,滴加4-氰基-3-三氟甲基苯胺的N,N-二甲基乙酰胺溶液,反应后加入乙酸乙酯和水,分液,浓缩,加氯苯、活性炭和γ-氧化铝,过滤,浓缩,冷却搅拌,过滤分离晶体,洗涤干燥。
条件
: Stage #1: With thionyl chloride; 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenol In ISOPROPYLAMIDE at -4 - 0.3℃; for 1.33 h; Stage #2: at -5.3 - 0℃; for 2.08 h
收率
: 92.1%
参考文献
: [1] Patent: EP2204362, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, #2, p. 439-443