主要用于医药中间体合成(如生物活性分子、药物候选物等),具体应用需参考相关文献(如Bioorganic and Medicinal Chemistry等期刊报道)。
医药
合成路线 1(Vilsmeier-Haack 反应法)
- 步骤: 将6-甲氧基吲哚(33)在DMF(0.04mL)中的溶液加入到DMF(0.07mL)和POCl3(0.07mL)的冰冷混合物中,室温搅拌2.5h。
- 条件: 20℃;2.50h;DMF、POCl3为溶剂/试剂。
- 收率: 98%。
合成路线 2(AlCl3催化法)
- 步骤: 1.0mmol吲哚(R1,R2,R3均为氢)和1.0mmol六亚甲基四胺加入50mL圆底烧瓶,加2mL DMF溶解,加入0.05mmol AlCl3,120℃加热1.3h;TLC监测反应,冷却后抽滤,用乙酸乙酯洗涤滤饼,合并滤液;水层用乙酸乙酯萃取三次,合并有机层,经盐酸、饱和碳酸氢钠、盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,旋转蒸发后硅胶柱色谱分离(正己烷-乙酸乙酯=2:1)。
- 条件: 120℃;1.30h;AlCl3为催化剂,DMF为溶剂。
- 收率: 86%(或94%,原文存在矛盾)。
合成路线 3(FeCl3催化法)
- 步骤: 0.5mmol吲哚、0.5mmol 37% HCHO、1.0mmol 25% NH3、0.01mmol FeCl3加入50mL圆底烧瓶,加2mL DMF,130℃加热;反应完成后冷却,用饱和NaHCO3稀释,NaCl洗涤,EtOAc萃取三次,合并有机层,经饱和NaHCO3、盐水洗涤,Na2SO4干燥,减压浓缩后硅胶柱色谱分离(己烷-乙酸乙酯)。
- 条件: 130℃;1.30h;FeCl3为催化剂,HCHO、NH3为试剂,DMF为溶剂。
- 收率: 85%。