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22439-61-8 2-溴二苯并噻吩
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22439-61-8 2-溴二苯并噻吩
22439-61-8 2-溴二苯并噻吩
中文名称
2-溴二苯并噻吩
英文名称
2-Bromodibenzothiophene
CAS号
22439-61-8
分子式
C
12
H
7
BrS
分子量
263.153
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
2-溴二苯并噻吩
英文名
2-Bromodibenzothiophene
CAS号
22439-61-8
分子式
C12H7BrS
分子量
263.153
中文别名
2-溴二苯并[B,D]噻吩
英文别名
2-Bromodibenzothiophene; 2-Brom-dibenzothiophen; 2-bromodibenzobenzene; Dibenzothiophene, 2-bromo-; 2-bromo-dibenzothiophene; 2-Bromodibenzo[b,d]thiophene
物化属性
CYP1A2抑制剂
Yes
CYP2C19抑制剂
Yes
CYP2C9抑制剂
Yes
CYP2D6抑制剂
No
CYP3A4抑制剂
No
GI吸收
High
Leadlikeness
1.0
Lipinski
1.0
LogP
5.15
LogP (MLOGP)
4.57
LogP (SILICOS-IT)
5.37
LogP (WLOGP)
4.82
LogP (XLOGP3)
5.07
LogP (iLOGP)
2.82
P-糖蛋白底物
Yes
PSA
28.24 Ų
储存条件
室温
合成可及性
2.06
外观
白色或类白色固体
密度
1.6±0.1 g/cm³
折射率
1.772
水溶解性
0.00117 mg/ml ; 0.00000444 mol/l
沸点
386.6±15.0 °C (760 mmHg)
熔点
123-129 °C
精确质量
261.945160
蒸汽压
0.0±0.8 mmHg (25 °C)
闪点
187.6±20.4 °C
安全信息
安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:非危险化学品。
生产及用途
用途与制备
用于化学合成和材料科学领域。
化学合成;材料科学
路线1:
步骤
:将9.2g二苯并噻吩溶于150ml 1,2-二氯乙烷中,加入10.7g N-溴代琥珀酰亚胺和3g酸性粘土(pH=3),10℃反应6小时;加入150ml 5%碳酸氢钠水溶液搅拌1小时,分层后有机层水洗两次,蒸馏除溶剂得固体;加入300ml乙腈加热至82℃溶解,冷却至30℃析出副产物2,7-二溴二苯并噻吩,滤液蒸馏出310ml乙腈后冷却至室温,过滤得12.3g产品。
条件
:10℃,1,2-二氯乙烷/水混合溶剂,N-溴代琥珀酰亚胺,酸性粘土(32.6wt%二苯并噻吩),5%碳酸氢钠水溶液,乙腈重结晶。
收率
:93.18%,纯度99%以上。
参考文献
:[1] Patent: KR101906794, 2018, B1; [2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol.20, p.861-866; [3] Patent: KR101497122, 2015, B1; [4] Patent: KR101535608, 2015, B1; [5] Patent: US10020452, 2018, B2; [6] Patent: CN107129486, 2017, A; [7] Patent: CN107089966, 2017, A; [8] Patent: CN107129485, 2017, A; [9] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2016, vol.38, p.e1-e2; [10] Patent: JP2018/90561, 2018, A; [11] Patent: KR2015/133998, 2015, A; [12] Patent: CN106588935, 2017, A; [13] Patent: CN106588869, 2017, A; [14] Patent: US2018/72753, 2018, A1; [15] Patent: KR101897052, 2018, B1; [16] Patent: EP2711363, 2014, A1; [17] Patent: EP2757101, 2014, A1; [18] Patent: KR101578475, 2015, B1; [19] Patent: CN106187908, 2016, A; [20] Patent: WO2014/61991, 2014, A1; [21] Tetrahedron Letters, 2016, vol.57, #42, p.4723-4726; [22] Journal of Organic Chemistry, 2018; [23] Patent: US2018/319765, 2018, A1; [24] Advanced Synthesis and Catalysis, 2001, vol.343, #3, p.269-273; [25] Patent: US3953601, 1976, A; [26] Patent: US4018780, 1977, A; [27] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol.22, #4, p.1313-1325; [28] Chemical Communications, 2016, vol.52, #12, p.2612-2615; [29] Patent: WO2017/144863, 2017, A1; [30] Patent: WO2017/153731, 2017, A1; [31] Science China Chemistry, 2017, vol.60, #10, p.1356-1366。
路线2
:未提供具体步骤、条件和产率,仅参考文献[1] Patent: US2011/163302, 2011, A1。
路线3
:未提供具体步骤、条件和产率,仅参考文献[1] Journal of Catalysis, 1997, vol.170, #1, p.29-36。