626-18-6 1,3-苯二甲醇

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，非危险品，WGK Germany:3

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：

• 步骤：向装有磁力搅拌器的圆底烧瓶（25mL）中的底物（1mmol）的乙醇溶液（5mL）中加入P（BVP）BH4（100mg）并在室温下搅拌。通过TLC监测反应进展，完成后过滤，依次用HCl（1.0M，2×10mL）和乙醇（25mL）洗涤用过的试剂，蒸发合并滤液得到产物；未完成反应的粗产物用硅胶柱层析纯化。
• 条件：在乙醇中，20℃，反应2.5小时。
• 收率：84%。
• 参考文献：[1] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, #24, p.7701-7707；[2] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol.83, #4, p.2274-2281；[3] Comptes Rendus Chimie, 2013, vol.16, #8, p.721-727；[4] Comptes Rendus Chimie, 2014, vol.17, #1, p.23-29；[5] Indian Journal of Chemistry - Section A, 2003, vol.42, #4, p.744-750；[6] Molecules, 2006, vol.11, #5, p.365-369；[7] Journal of Organometallic Chemistry, 2013, vol.744, p.156-159；[8] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol.12, #30, p.5781-5788；[9] Dalton Transactions, 2018, vol.47, #28, p.9231-9236。

路线2：

• 步骤：向搅拌的THF（40mL）间苯二甲醛（0.27g，2.0mmol）溶液中缓慢加入NaBH4（0.30g，7.9mmol），加入EtOH（10mL）后室温搅拌3小时；0℃下加冰水（10mL），加10%HCl至pH<7，用Et2O（50mL×5）萃取，合并有机层用盐水洗涤，Na2SO4干燥，真空浓缩得苯-1,3-二甲醇；后续步骤：将溶液回流搅拌2小时，加入1,3-双（溴甲基）苯（8a，1.53g，5.7mmol）的THF（100mL）溶液，回流搅拌2天；<10℃下加冰水（20mL），Et2O（50mL×3）萃取，合并有机层用盐水洗涤，Na2SO4干燥，真空浓缩，硅胶柱层析（三次，洗脱液：己烷:AcOEt=1:1；己烷:CHCl3=10:1；CHCl3:AcOEt=20:1），CH2Cl2/己烷重结晶得产物。
• 条件：在四氢呋喃和乙醇混合溶剂中，20℃，反应3小时；后续步骤在THF中，回流搅拌2天。
• 收率：69%（主要产物）；7%（后续产物）。
• 参考文献：[1] Organic Preparations and Procedures International, 2002, vol.34, #6, p.665-670；[2] Chemistry - A European Journal, 2017, vol.23, #30, p.7207-7211；[3] Tetrahedron Letters, 2006, vol.47, #5, p.771-774；[4] Chemistry Letters, 2017, vol.46, #9, p.1357-1360；[5] Chemische Berichte, 1906, vol.39, p.2938。

路线3：

• 步骤：以联吡啶四乙基钌配合物5为催化剂，在四氢呋喃中，3.0mmol底物、3.0μmol催化剂、3.0mL 1-PrOH、0.3mmol NaOMe、5MPa H2，25℃反应16小时。
• 条件：在四氢呋喃中，25℃，5MPa H2，反应16小时。
• 收率：99%。
• 参考文献：[1] Green Chemistry, 2014, vol.16, #9, p.4081-4085；[2] Patent: CN103980317, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0098; 0099; 0100; 0102; 0104；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol.17, #5, p.1974-1981；[4] Patent: EP2511260, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 15；[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p.2036-2066；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 1967, vol.10, p.491-495；[7] Australian Journal of Chemistry, 2011, vol.64, #3, p.316-323；[8] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol.52, #9, p.2538-2542；[9] Angew. Chem., 2013, vol.125, #9, p.2598-2602,5；[10] ACS Catalysis, 2013, vol.3, #1, p.32-40。