20358-00-3 2-氨基-5-氯苯并噻唑

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名称和标识

中文名: 2-氨基-5-氯苯并噻唑
英文名: 2-Amino-5-chlorobenzothiazole
CAS号: 20358-00-3
分子式: C7H5ClN2S
分子量: 184.65
中文别名: 2-氨基-5-氯苯并噻唑
英文别名: 5-CHLOROBENZO[D]THIAZOL-2-AMINE; 5-CHLORO-1,3-BENZOTHIAZOL-2-AMINE; 2-Benzothiazolamine,5-chloro-(9CI); 5-Chlorobenzothiazol-2-amine; 5-chlrobenzo[d]thiazol-2-aMine; 5-Chloro-benzothiazol-2-ylaMine; 5-chlorobenzothiazole-2-ylamine; 2-AMINO-5-CHLORO BENZOTHIAZOLE; 2-Amino-5-chlorobenzothiazol; 2-Benzothiazolamine,5-chloro; 5-chloro-2-aminobenzothiazole; BENZOTHIAZOLE,2-AMINO-5-CHLORO

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码29342000，小鼠静脉注射LD50为92mg/kg（Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 105, Pg. 486, 1952）。

用途与制备

主要用于化学合成领域，作为中间体或原料参与相关化学反应。

化学合成

步骤: 将取代的苯胺（2mmol）的乙腈（15ml）溶液加入到KSCN（8mmol）的乙腈（15ml）溶液中；加入0.06g（30mol%）纳米BF₃/SiO₂，冰盐浴搅拌30分钟；滴加溴（4mmol，0.2ml）的乙腈（3ml）溶液，控制温度不超过0℃，加毕后室温搅拌4小时；反应完成后倒入水中，蒸汽浴加热至70℃热过滤除催化剂，滤液用10%NaOH中和，沉淀干燥后乙醇重结晶得产物。
条件: 冰盐浴（0℃）搅拌30分钟，滴加溴后室温搅拌4小时；TLC监控反应进程。
收率: 89%
参考文献: [1] Research on Chemical Intermediates, 2016, vol. 42, #12, p.7855-7868；[2] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol.23, #9, p.3969-3974；[3] Patent: WO2012/6068, 2012, A2；[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.67, p.1-13

步骤: 将硫脲（105mg，0.56mmol）溶于10ml乙酸中；加入苄基三甲基三溴化铵（329mg，0.84mmol），室温搅拌14小时；真空除去乙酸，残余物溶于DCM，用NaOH水溶液萃取，合并有机层，真空除溶剂后快速柱色谱纯化得产物。
条件: 20℃搅拌14小时；戊烷-乙酸乙酯（12:5）洗脱剂。
收率: 59%
参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol.22, #14, p.4839-4843；[2] Yakugaku Zasshi, 1957, vol.77, p.649,651；[3] Chem.Abstr., 1957, p.16435

步骤: 将间氯苯胺（2mmol）的乙腈（15ml）溶液加入到KSCN（8mmol）的乙腈（15ml）溶液中；加入0.06g（30mol%）纳米BF₃/SiO₂，冰盐浴搅拌30分钟；滴加溴（4mmol，0.2ml）的乙腈（3ml）溶液，控制温度不超过0℃，加毕后0℃搅拌60分钟，再室温搅拌4小时；反应完成后倒入水中，蒸汽浴加热至70℃热过滤除催化剂，滤液用10%NaOH中和，沉淀干燥后乙醇重结晶得产物。