329944-72-1 3-溴-5-氯甲苯 - 化工 AI 网

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名称和标识

中文名: 3-溴-5-氯甲苯
英文名: 3-Bromo-5-chlorotoluene
CAS号: 329944-72-1
分子式: C7H6BrCl
分子量: 205.48
中文别名: 5-溴-3-氯甲苯
英文别名: 1-Bromo-3-chloro-5-methylbenzene; 3-chloro-5-methyl-bromobenzene; 3-bromo-5-chlorotlouene; 3-Brom-5-chlor-toluol; 3-CHLORO-5-BROMOTOLUENE; 1-bromo-3-chloro-5-methyl-benzene; 1-bromo-5-chloro-3-methylbenzene; 5-Bromo-3-chlorotoluene

物化属性

LogP: 3.99
PSA: 0.00 Å²
XLogP3: 4.05
储存条件: 密封干燥，室温
外观: 淡黄色低熔点固体
密度

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，具有刺激性（Hazard Note:Irritant），海关编码:2903998090

生产及用途

用途与制备

化学合成。

医药

路线1：

起始原料：胺5或6（30mmol）
步骤：将胺溶于乙酸、水和浓HCl的混合溶液中，冷却至5℃，逐滴加入亚硝酸钠水溶液，5-10℃搅拌2小时；倒入50%次磷酸溶液，0-20℃搅拌48小时；用二氯甲烷萃取，合并有机相经盐水洗涤、干燥、蒸发后柱色谱纯化。
条件：Stage #1: HCl、NaNO₂，水/乙酸，5-10℃，2h；Stage #2: H₃PO₂，水/乙酸，0-20℃，48h
收率：78%
参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, 26(22), 5568-5572；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, 44(12), 1866-1882

路线2：

起始原料：2-氨基-5-溴-3-氯甲苯（12g，54mmol）
步骤：将原料溶于乙酸、水和浓HCl的混合溶液，冰水冷却下滴加亚硝酸钠水溶液，0℃搅拌0.5小时；加入50%次磷酸溶液，0-20℃反应后过滤、洗涤、干燥。
条件：Stage #1: HCl、NaNO₂，水/乙酸，0℃，0.5h；Stage #2: H₃PO₂，水/乙酸，0-20℃
收率：81%
参考文献：[1] US2006/287287；[2] Journal of the Chemical Society, 1915, 107, 849

路线3：

起始原料：2-溴-6-氯-4-甲基苯胺（30mmol）
步骤：将原料溶于乙酸、水和浓HCl的混合溶液，冷却至5℃，滴加亚硝酸钠水溶液，5-10℃搅拌2小时；倒入50%次磷酸溶液，0-20℃搅拌48小时；萃取、干燥、柱色谱纯化。
条件：同路线1
收率：未提供