711007-44-2 2,3-二氨基苯甲酰胺

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号2811，危险等级6.1，包装类别Ⅲ，海关编码29242990，非危险化学品。

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：711007-44-2）

• 步骤：
  1. 2-氨基-3-硝基苯甲酰胺合成：将2-氨基-3-硝基苯甲酸（3.00g，16.47mmol）溶于二甲氧基乙烷（15ml），加入亚硫酰氯（2.61g，21.91mmol），50℃搅拌12小时；减压浓缩后加甲苯再次浓缩，将饱和氨水溶液（40ml）冷却至10℃，滴加酰氯（3.30g，16.45mmol），保持温度<40℃，50℃搅拌1小时，用水稀释后室温搅拌，过滤得橙色沉淀，水洗干燥得2-氨基-3-硝基苯甲酰胺（2.60g，87%）。
  2. 2,3-二氨基苯甲酰胺合成：将2-氨基-3-硝基苯甲酰胺（2.60g，14.35mmol）与钯/碳（10% Pd，0.05当量，0.072mmol）的甲醇溶液（80ml）置于金属容器，室温、2巴压力下通H₂搅拌5小时；过滤催化剂，滤液浓缩后用乙酸乙酯萃取，有机相干燥浓缩得2,3-二氨基苯甲酰胺（2.15g，98%，纯度>95%）。
  3. 目标产物（2-[氯（二氟）甲基]-1H-苯并咪唑-4-甲酰胺）合成：将2,3-二氨基苯甲酰胺（200mg，1.32mmol）溶于氯二氟乙酸（3ml），回流搅拌3小时；冷却后加NaHCO₃溶液，沉淀抽滤、水洗干燥得目标产物（190mg，58%）。
• 条件：H₂还原反应条件为室温、2巴压力、5小时；酰氯氨解反应温度50℃，搅拌1小时；目标产物合成条件为回流3小时。
• 收率：2-氨基-3-硝基苯甲酰胺收率87%；2,3-二氨基苯甲酰胺收率98%；目标产物收率58%。
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, #10, p.2433-2437；[2] Patent: US2011/218103, 2011, A1；[3] Patent: EP2561759, 2013, A1；[4] Patent: WO2004/96793, 2004, A1；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, #22, p.4084-4097；[6] Patent: WO2007/6566, 2007, A1；[7] Organic Process Research and Development, 2007, vol. 11, #4, p.693-698；[8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p.1135-1146

合成路线 2（2. 合成：711007-44-2）

• 步骤：未提供具体步骤
• 条件：未提供