31181-88-1 5-氟吡啶-2-醛

名称和标识

中文名: 5-氟吡啶-2-醛
英文名: 5-Fluoropicolinaldehyde
CAS号: 31181-88-1
分子式: C6H4FNO
分子量: 125.1
中文别名: 5-氟吡啶-2-甲醛; 5-氟-2-甲酰吡啶; 2-甲酰基-5-氟吡啶
英文别名: 5-Fluoro-2-formylpyridine; 5-fluoropyridine-2-carbaldehyde; 5-Fluoro-2-pyridinecarboxaldehyde; 5-Fluoro-2-pyridinecarbaldehyde; 5-Fluoropyridine-2-carboxaldehyde

安全说明

干冰运输，危险性质：非危险化学品

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

步骤: 将5-氟-吡啶-2-甲酸（200mg，1.13mmol）与乙醇（6mL）和4M [HCl]的二恶烷（0.5mL）溶液在90℃下混合20小时，浓缩混合物并与饱和碳酸钠和二氯甲烷混合，用盐水洗涤二氯甲烷层，干燥，得到5-氟-吡啶-2-甲酸乙酯（94mg，49.3％）；在室温下向二氯甲烷（4.0mL）中加入5-氟-吡啶-2-甲酸乙酯（94mg，0.556mmol）和[1]在甲苯中的M DIBAL（1.23mL，1.23mmol），将混合物搅拌30分钟，用2M碳酸钠淬灭并用二氯甲烷萃取，干燥并浓缩，得到39mg（54.7％）粗5-氟-吡啶-2-甲醛。
条件: With diisobutylaluminium hydride In dichloromethane; toluene at 20℃; for 0.50 h;
收率: 54.7%
参考文献: [1] Patent: WO2004/14902, 2004, A2. Location in patent: Page 42 [2] Patent: WO2009/58298, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 139 [3] Patent: WO2009/58299, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 55-56 [4] Patent: WO2010/111058, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 65 [5] Patent: WO2010/111059, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50 [6] Patent: EP2411001, 2018, B1. Location in patent: Paragraph 0122

路线2：

步骤: 将DIBAL（1M甲苯溶液，8.2mL，8.2mmol）滴加到冷的（-78℃）5-氟-吡啶-2-甲腈（1.0g，8.2mmol）的CH₂Cl₂溶液（50mL）中，将所得混合物在-78℃下搅拌3小时，在0.5和1小时后加入另外0.25当量的DIBAL，用1N HCl（20mL）淬灭反应并搅拌2.5小时，水相用固体NaHCO₃碱化，产物用CH₂Cl₂萃取（可进行在提取前需要过滤的乳液），合并的有机物用盐水洗涤并干燥（Na₂SO₄）并过滤，通过硅胶快速柱色谱法纯化，用2％EtOAc/己烷洗脱，得到产物。
条件: Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In dichloromethane; toluene at -78℃; for 4.50 h; Stage #2: With hydrogenchloride In dichloromethane; water; toluene for 2.50 h; Stage #3: With sodium hydrogencarbonate In water
收率: 20%
参考文献: [1] Patent: WO2005/66155, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23

路线3：

步骤: 未提供
条件: 未提供
收率: 未提供
参考文献: [1] Patent: US2007/105904, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 87

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