152684-30-5 2-甲氧基-3-硝基-5-溴吡啶

常温运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:2933399990，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2、经皮刺激 类别2、特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。信号词:Warning，危险性描述:H315; H319; H335，危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338，危险标志:GHS07。

5-溴-2-甲氧基-3-硝基吡啶具有易于结构修饰的特点，其吡啶环上可引入多种功能基，因具有较大π电子共轭体系、强电子转移能力和刚性稠环结构，在OLED器件的不同功能层中应用广泛，是构筑空穴传输材料、主体材料和发光材料的常用分子基团。

化学合成; OLED器件功能材料

路线1：

• 步骤: 向冷却的MeOH（50.0mL）中分批加入Na（2.90g，126.4mmol），温热至室温搅拌至溶解；将溶液加入5-溴-2-氯-3-硝基吡啶（10.0g，42.12mmol）在MeOH（100mL）中的悬浮液，0℃搅拌1小时，升温至室温搅拌16小时，浓缩至80mL，用水淬灭，过滤、洗涤、红外干燥得产物。
• 条件: 0-20℃；冷却至0℃，室温搅拌
• 收率: 98%
• 参考文献: [1] Patent: US2014/134133, 2014, A1. [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol.27, #15, p.3534-3541 [3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol.8, #7, p.737-741 [4] Patent: WO2014/22128, 2014, A1.

路线2：

• 步骤: 在氮气下，黑暗中（铝箔包裹），5-溴-3-硝基吡啶-2-醇（50.0g，0.23mol）溶于CHCl3（500mL），加入Ag2CO3（75.5g，0.28mol）和MeI（142.0mL，2.3mol），室温搅拌48小时，过滤，浓缩，柱色谱（EtOAc:己烷=1:4）纯化得产物。
• 条件: 20℃，48h；氯仿溶剂
• 收率: 45%
• 参考文献: [1] Patent: WO2008/33854, 2008, A1. [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol.22, #4, p.1569-1574.

路线3：

• 步骤: 5-溴-2-氯-3-硝基吡啶（20.4g，86mmol）溶于甲醇（75mL），冰浴中加入25%wt甲醇钠甲醇溶液（20mL，87mmol）和甲醇（20mL），0℃搅拌1小时，升温至室温搅拌18小时，真空浓缩至原体积一半，倒入冰水（~500mL），滤出沉淀，冷水洗涤，真空干燥得产物。