385-01-3 3-氟-2-硝基苯酚

运输方式：冰袋运输。危险描述：WGK Germany 3；危险等级为刺激性物质；海关编码2908990000；存储类别8A（可燃、腐蚀性物质）；危险性类别为危害水生环境-长期危害类别2、皮肤腐蚀类别1B。非危险化学品。

3-氟-2-硝基苯酚主要用于医药、农药等领域，其合成产物可作为中间体用于相关药物或农药的制备。

医药; 农药

路线1：以1,3-二氟-2-硝基苯为原料

• 步骤: 将叔丁氧基钾（1.23g，11mmol）在25mL无水DMSO中的溶液室温搅拌30分钟，加入1,3-二氟-2-硝基苯（1.59g，10mmol），反应18小时；反应液用150mL 1N硫酸稀释，二乙醚萃取，合并有机层洗涤、干燥、浓缩；残余物溶于50mL三氟乙酸，室温反应30分钟后浓缩，用50mL 1N氢氧化钠处理，二乙醚萃取水层，1N硫酸酸化后二氯甲烷萃取，合并有机层洗涤、干燥、浓缩得1.3g 3-氟-2-硝基苯酚（收率61%）；再将其与吡啶在无水二氯甲烷中冰浴冷却，加入三氟甲磺酸酐溶液，反应4小时后稀释，依次用饱和碳酸氢钠、硫酸、水洗涤，干燥浓缩得2g目标产物（收率96%）。
• 条件: 叔丁氧基钾在DMSO中室温反应；三氟乙酸处理室温；三氟甲磺酸酐反应冰浴。
• 收率: 61%（第一步）；96%（第二步）。
• 参考文献: [1] Patent: WO2005/30213, 2005, A1 (Page/Page column 182-183); [2] Magnetic Resonance in Chemistry, 1996, vol. 34, #6, p. 440-446; [3] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2006, vol. 49, #7, p. 623-634; [4] Patent: WO2011/106986, 2011, A1; [5] ChemMedChem, 2017, vol. 12, #17, p. 1436-1448; [6] Patent: US2010/94000, 2010, A1 (Page/Page column 29)。 路线2：以2,6-二氟硝基苯为原料
• 步骤: 同路线1，将叔丁氧基钾（1.23g，11mmol）在25mL无水DMSO中搅拌30分钟，加入2,6-二氟硝基苯（1.59g，10mmol），反应18小时；后续处理同路线1，得到3-氟-2-硝基苯酚（收率61%）；再与吡啶在无水二氯甲烷中冰浴冷却，加入三氟甲磺酸酐溶液，反应4小时后处理得目标产物（收率96%）。
• 条件: 同路线1。
• 收率: 同路线1。
• 参考文献: [1] Patent: WO2005/30213, 2005, A1 (Page/Page column 182-183); [2] Magnetic Resonance in Chemistry, 1996, vol. 34, #6, p. 440-446; [3] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2006, vol. 49, #7, p. 623-634; [4] Patent: WO2011/106986, 2011, A1 (Page/Page column 119; 120)。