84367-31-7 (R)-4-氯-3-羟基丁腈

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名称和标识

中文名: (R)-4-氯-3-羟基丁腈
英文名: (R)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile
CAS号: 84367-31-7
分子式: C4H6ClNO
分子量: 119.55
中文别名: 4-氯-3-羟基丁腈;(R)-4-氯-3-羟基丁腈;(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁腈,97%;(R)-3-羟基-4-氯丁腈;(R)-4-氯-3-羟基丁腈 1KG;(R/S)4-氯-3-羟基丁腈;左卡尼汀杂质47;左旋肉碱杂质6
英文别名: (R)-(+)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE;(R)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE;(R)-4-Cloro-3-Hydroxybutyronitrile;(R)-1-CHLOROPENT-4-YN-2-OL;(R)-4-Chloro-3-hydro;(R/S)4-Chloro-3-Hydroxybutyronitrile;(R)-4-Chloro-3-hydroxybutanenitrile;Butanenitrile,4-chloro-3-hydroxy-, (3R)-

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，F:10-21，海关编码29269090，存储类别10 - 可燃性液体。危险性类别：眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

用途与制备

化学合成，用于制备(-)-肉毒碱、(-)-γ-氨基-β-羟丁酸及L-肉碱；作为多种手性医药中间体。

医药

路线1：

步骤1：将19.19g(0.174mol)(R)-(-)-氯代甘油、50ml二氯甲烷投入250ml三颈瓶中，冰浴条件下缓慢滴加22.74g(0.191mol)二氯亚砜，反应1h后加入40ml水，有机层用饱和食盐水洗两次，水层用乙酸乙酯洗两次，合并有机层，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩得27.23g无色液体（环状亚磺酸酯中间体），不经纯化直接用于下步反应，收率100％。
步骤2：投10g(0.064mol)环状亚磺酸酯、30ml甲醇到100ml三颈瓶中，室温加入5.21g(0.08mol)KCN，搅拌10min后升至50℃，剧烈搅拌12h，减压浓缩，加入15ml乙酸乙酯，缓慢滴加20％H₂SO₄溶液，搅拌5h后加入稀Na₂CO₃溶液洗涤两次，水洗两次，饱和食盐水洗涤一次，水层用乙酸乙酯洗，合并有机层，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏收集89-90℃/＜1mmHg馏分得6.51g无色液体（氯代丁基腈中间体），收率85％。 化学性质：无色至淡黄色液体，常温密闭容器保存，沸点76-80°C/0.1mmHg。